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Heterokarbozyklische Verbindungen.
Außerdem kennt man kond. Verb, des Heterorings mit mehreren Benzol-ringen, bzw. mit Naphthalinringen usw. z. B. Naphthatriazol, C 10 H 7 N„dann Verb, mit Chinolin-Benzopyrrolringen (die Chinolinindole oderChindoline), sowie nur aus Heteroringen bestehende Verb., z. B. Thiophten,C,H 4 S 2 , mit zwei Thiophenringen, u. solche aus einem sechs- u. fünfgliedrigenHeteroring, z. B. Tropin (S. 609) u. Purin (S. 599, Figur 10).
Dibenzopyrrol, -furan u. -thiophen (s. Figur 3) kann man auchals zwei Benzolringe betrachten, die einerseits durch ein Ring-C-Atom, ander-seits durch ~NH~ oder "TT oder ~S~ verkettet sind, u. sie dementspr. als Di-phenylimid, -oxyd, -sulfid, benennen.
Ihre Eigensch. sind die der vorhandenen Ringsysteme, ihre Darst.erfolgt analog derjenigen von kondens. Verb, mit sechsgliedrigen Ringen(s. S. 580 u. S. 596).
Isomerien entsprechen denen heterozykl. kond. Verb, mit sechs Ring-atomen u. werden wie diese bezeichnet u. zwar Ringisomerien nur mitZahl! n (s. oben Figur 2), Ortsisomerien mit Zahlen u. griech. Buchstaben(s. oben Figur 1), jedoch ist bei Purinderivaten u. Derivaten mit "S" oder "CrRingatomen oder mit diesen nebst N-Ringatomen die oft von der gebräuch-lichen abweichende Zahlenanordnung verwirrend (S. 559, Fig. 8 u. 9).
1. Benzoazol (Benzopyrrol) und dessen Derivate.
Oxindol,
(C 8 H 7 ON)
HC NH
/\/\HC C CO
I I! II
HC C~CH 2
V
CH
Indoxyl,(C 8 H 7 ON)HC NH
HC C CH
Isatin, Indigo,
(C 8 H 5 0 2 N) (C 16 H 10 O 2 N 2 )
HC NH HC NH HN CH
•\/\ /\/\ /\/x
CO HC C C -- C C CH
HC
HC C
V
CH
XOH HC C"
S/
CH
CO HC C"CH
COOC~C CH-CH
Indol, C 8 H 7 N, Benzopyrrol (Struktur S. 599), findet sich im äth.Jasmin- u. Orangeblütenöl, im Steinkohlenteer, u. bildet sich beim Schmelzenvon Alkalihydroxyden mit Eiweißstoffen, sowie bei deren Fäulnis u. beimKochen der Rübenzuckermelasse (aus deren Eiweiß) mit Basen. Aus Kot istes, nebst den in diesen vorhandenen Skatol u. Phenolen, durch Dest. mit W.abscheidbar; es wird erhalten durch Reduktion von Oxindol, C,H,ON, odervon isomerem Indoxyl oder von o-Nitrozimtsäure (S. 581).
Es bildet schwachbas., bei 52° schmelz. Blättchen, riecht fäkalartig, starkverdünnt aber jasminartig (Anw. in der Parfümerie), ist durch Ozon zu Indigooxydierbar, färbt mit HCl befeuchtete Fichlenspäne rot u. gibt mit HNO arote Fällung (Unterschiede vom Skatol).
Dihydroindol, C 8 H„N, Darst. S. 604, siedet bei 217°, ist der eigentlicheStamm-K.W. des Oxindols, Isatins u. Indoxyls.
Skatol, C„H e (CH 3 )N, ^-Methylindol, in einigen Pflanzen, im Zibeth,im Kot (dessen charakt. Geruch bedingend, skatos Kot), als skatoxyl-schwefelsaures Kalium, C,H 8 N(~0-SO - OK), im Menschenharn, entstehtbei den Bildungen des Indols u. schmilzt bei 95°.
Indolessigsäure, C„H 6 (CH 2 ~COOH)N, Skatolcarbonsäure, ein Fäulnis-produkt des Eiweißes, kommt zuweilen im Harn vor, schmilzt bei 165°.
Indolpropionsäure, C 8 H 6 (CH 2 _ COOH)N, ist die Stammverb, des Thyr-oxins, C„H 10 J a O 8 N, dem Hormon der Schilddrüse, bildet in Säuren unl.braune Krist., 65 Proz. Jod enthaltend.
Indolaminopropionsäure, C 8 H 6 (CH 2 -CHNH s -COOH)N; diel-Modif. heißtTryptophan u. entsteht als Spaltprodukt vieler Eiweißstoffe bei Trypsin-verdauung oder Einw. konz. HCl; schm. bei 289°; sie gibt oxydiert violetteFarbstotfe u. heißt daher auch Protemchromogen (S. 541).
Tryptophanderivate sind der Harnfarbstoff Urochrom (S.592)