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Isokarbozyklische Verbindungen.

beweist die Richtigkeit der Kekuleschen Benzolformel u. zeigt, daß die er-wähnten Widersprüche darauf beruhen, daß die vierten Valenzen der C-Atomenur noch rudimentär vorhanden u. den andern drei Valenzen nicht vergleich-bar sind.

Bei der Schreibweise der Benzolformeln sieht man häufig von der Art dergegenseitigen Bindung der C-Atome ganz ab u. gebraucht ein Sechseckschema,in welchem jede Ecke ein G-Atom mit seiner einzigen, freien Wertigkeit bzw. miteinem H-Alom verbunden, vorstellt (S. 493, Fig. 4 u. 5).

Im Benzol u. dessen Substitutionsderivaten wird der C-Ring durch ehem.Einw. nur schwer geöffnet, d. h. isokarbozykl. Verb, sind sehr beständig u.nur vereinzelt in aliph. Verb, mit gleichviel C-Atomen überführbar; hingegensind alle Benzolderivate leicht in Benzol oder einfache Derivate derselbenüberführbar (S. 499); durch sehr energische Oxydation wird der Benzolringunter Bild, von Kolilendioxyd, Ameisen- u. Essigsäure, zerstört.

Auf3er isokarbozykl. Verb, mit einem C-Ringe in der Mol. sind solchemit mehreren (verketteten oder kondens.) C-Ringen bekannt (S. 351).

Best. d. Konstit. zykl. Verb. s. S. 498.

Addition.

An Benzol u. seine Derivate können sich, wie S. 493 vor-erwähnt, direkt noch Atome u. Atomgruppen anlagern, alleinnicht mehr, als wie sechs Wertigkeiten entsprechen.

Hierbei bleibt der Benzolring geschlossen, n. es gehen nur die doppeltenBindungen der C-Atome des Bings ganz oder teilweise in einfache über, z. B.

HTC,

H

,C~H

H

i

irc CTH,

x

H,

HC

CH 2

H,=C

C=H 2

H~C 5

,C H

HC

C=H„

H,C

CH,

H,=C

C=H 2

H

Benzol C B H

H

V

h'

II

Hexahydro-benzol C,H 12

J 4.6-Dihydro- zl 6-Tetrahydro-

benzol C 6 H 8 benzol C 6 H 10

(Bedeutung von J = delta u. den nachfolgenden Zahlen s. S. 373).

Der Benzolring in C G H 6 heißt auch tertiärer, in C 6 H 12 sekundäreroder reduzierter, in C 8 H 8 u. C 6 H 10 partiell reduzierter.

Solche Additionsprodukte heißen (wie alle zykl. Verb, in denendie möglichen maximalen Doppelbindungen teilweise oder ganz in einfacheübergeführt sind) alikarbozyklische oder alizykl. Verb., bzw. bei An-lagerung nur von H-Atomen auch hydrokarbozykl. oder hydrozykl.Verb. (S. 357); sie weichen in ihren Eigensch. von den Verb, mit der maxi-malen Anzahl von Doppelbindungen der C-Atome im Bing ab u. verhaltensich mehr wie aliph. Verb.: alizykl. Verb, mit 5 u. 6 C-Atomen sind vielbeständiger als solche mit 3 u. 4 C-Atomen u. geben oxydiert meist wiederdie entspr. isozykl. Verb.

Substitution.

Alle H-Atome im Benzol, C G H 6 , lassen sich durch andere einwert.Atome oder Atomgruppen vertreten; der bei der Substit. unverändertbleibende Teil der Benzolmol. heißt Benzolkern.

Ein mehrwert. Atom ersetzt in einer Benzolmol. nie mehrere H-Atomean versch. C-Atomen, es sind daher Verb, wie C 6 H, = 0 oder C„H 3 =N unbekannt.