Konstitution.

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C 8 G1 B .

Kohlenstoff ringe enthält; diese Ringe bestehen vorwiegend aus sechs C-Atomen, aber auch Ringe mit 3, 4, 5, sowie 7, 8, 9 C-Atomen sind bekannt(s. hydroisozykl. u. heterozykl. Verb.).

Verb, mit einem oder mehreren Ringen aus sechs C-Atomen verhaltensich ganz anders wie aliph. Verb., während Verb, mit Ringen aus wenigeroder mehr wie sechs C-Atomen sich im ehem. Verhalten den aliph. Verb,nähern u. außer den Verb, mit fünf u. sechs C-Atomen wenig beständig,d. h. leicht in aliph. Verb, spaltbar sind.

Isocarbozyklische Verb, im engeren Sinne (veraltet aucharomatische Verb.) heißen die Verb., welche einen oder mehrere Ringeaus sechs C-Atomen enthalten, deren Valenzen sich derartig gesättigt haben,daß jedes C-Atom nur ein einw. anderes Atom usw. binden kann.

Man kann alle diese Verb, als Derivate des Benzols, C e H 6 , betrachten

(isomer dem unges. aliph. K.W.-Dipropargyl, C 6 H a ), dessen sechs H-

Atome teilweise oder ganz durch einwertige, andere Atome oder durch

Atomgruppen (Seitenketten) ersetzt wurden, z. B.

C 6 H 5 C1 C 6 H 3 (OH) 3 C 6 H 2 (CH 3 ) 4

Monochlorbenzol. Pyrogallol. Durol. Hexachlorbenzol.

Trotzdem in diesen Verb, jedes der 6 C-Atome mit nur einer Wertig-keit auftritt, verhalten sie sich doch fast wie ges. Verb. u. lassen sich indiese nicht ohne Spaltung ihrer Mol. überführen.

Z. B. müßte ein ges. K.W. mit 6 C-Atomen die Formel C 6 H 14 (S. 330)haben, während Benzol, C 6 H 6 , Wasserstoffatome (oder andere Atome) nurlangsam addiert, u. zwar nur bis zur Formel C 6 H 12 , so daß also von den 24Verbindungseinheiten seiner 6 C-Atome sich schließlich immer noch 12gegenseitig im Mol. gesättigt haben müssen, u. zwar auf andere Art, wiebei den isomeren unges., aliph. Verb., den Olefmen, denn im Gegensatz zudiesen gehen zykl. Additionsprodukte leicht wieder in ihre Ausgangsverb. über.

Das Verhalten dieser Kohlenstoffgruppe, meist mit 6 Valenzen, höchstensaber mit 12 Valenzen, Verb, zu bilden, sowie das eigenartige ehem. Verhaltenaller hierher gehörenden Verb. (s. Substitution, S. 494), vor allem aber dieIsomerieverhältnisse derselben (s. Isomerie, S. 496) lassen sich am bestendurch die Annahme erklären, daß die 6 C-Atome abwechselnd mit je zweiu. je einer Verbindungseinheit aneinander gekettet sind u. daß das letzteC-Atom wieder an das erste gebunden ist, so daß die 6 C-Atome einegeschlossene, ringförmige Kette, Benzolring genannt, mit nursechs freien Valenzen bilden (Kekulös Benzolformel).

[ I !

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-c <r

\ G /

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"C* * C"

J \

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V

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|6 2

|5 34

CH,

ion

1) KekulescheBenzolforaiel

2) BaeyersoheZentralformel

3) ClausscheDiagonalformel

i) Monochlor-benzol

5) 2-Mothyl-3-Oxybenzol

Die Annahme der Doppelbindungen der C-Atome im Benzolring steht mitmanchen Eigensch. der betr. Verb, im Widerspruch, so daß infolgedessen mannoch andere Benzolformeln aufstellte (s. oben Fig. 2 u. 3); diemit Röntgen-strahlen feststellbare Anordnung derC-Atome in zykl.Verb.