Stereosomerie.

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traeder stets durch irgendeine Drehung gleichartig werden, so daß es gleichist, an welcher Ecke des Tetraeders die Substitution stattfindet (s. Fig. 2 u. 3).

Fig. 1. Fig. 2. Fig. 3.

Es kann also ein disubstituiertes Methan, wie GELjCla oder CILClBr,der Erfahrung entsprechend, keine Isomeren bilden (S. 334).

Treten an Stelle von drei Gruppen a drei unter sich versch. Gruppen b,c, d, so entsteht ein asymmetrisches C-Atom, d. h. ein mit vierversch. Gruppen verbundenes C-Atom (S. 93). Von demselbenleiten sich zwei versch. Konfigurationsformeln ab, je nachdem das in Fig. 2u. 3 rechts- oder linksstehende a durch d substituiert wird, denn beideFormeln sind in keiner Lage zur Deckung zu bringen. Es sind also nurzwei Isomere C ab cd {z.B. CHClBr J), nicht aber wie die Strukturtheorieannehmen läßt drei Isomere möglich (S. 334).

Solche Verb, können, da sie ein asym. C-Atom*) besitzen,den polarisierten Lichtstrahl ablenken, d. h. optisch aktivsein, u. zwar je nach Anordnung der Gruppen in zwei Arten;verursacht z. B. die Anordnung in Fig. 4 Linksdrehung, so wird die ent-gegengesetzte Anordnung in Fig. 5 Kechtsdrehung bewirken.

Denkt man sich nämlich an der Bindestelle der Gruppe a stehend,so muß man sich, um von b über c nach d zu gelangen, auf dem durch diedrei entspr. Bindestellen gelegten Kreise einmal in Uhrzeigerrichtung (Fig. 4),das andere Mal aber entgegengesetzt bewegen (Fig. 5).

Neben der linksdrehenden oder 1-Modif. u. der rechts-drehenden oder d-Modif. tritt noch eine inaktive oder r-Modif.auf, welche durch Zusammentritt gleichvieler Mol. der beiden optischaktiven Isomeren entsteht, wieder in diese spaltbar ist u. keine enantio-*uorphen Krist. bildet. (Ableitung der Buchstaben d-, 1-, r-, s. S. 336).

COOK

Fig. 4. Fig. 5. a-Müchsäure.

Milchsäure von der Strukturformel CH3~HC(0H)~C00H ist in den

Erstehenden drei Stereoisomeren bekannt, bei denen der versch. Aufbau

der Mol. der beiden opt. aktiven Isomeren durch Vertauschung der Stellung

ywijrBuOH in vorstehender Konfigurationsformel zum Ausdruck gelangt.

*) Asym. C-Atome sind stets durch fetten oder kursiven Druck hervor-gehoben.