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2 (1906) Hydriert-cyklische Verbindungen; Kohlenwasserstoffe
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Patschulene: Vorkommen usw.

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Physik. Eig. desnatürlichen Patschulens". Gladstone (J. 1863, 545)gibt den Sdp. zu 257° an.

Wallach berichtet über die Sesquiterpene des Patschuliöls (A. 238,81)und findet den Sdp. zu 270280°; da er aber Cadinen gefunden hat, soist die Frage, ob letzteres nicht durch Verfälschung hineingekommen ist.

Sch. u. Co. (Sch. 1904, I, 71) fanden, wie angegeben, das Volumgewichtvon 0,92170,9379, a D von -27°37' bis -40°37'.

v. Soden und Ro.jahn zerlegen die natürlich vorkommenden Sesqui-terpene durch fraktionierte Destillation (B. 37, 3353) und erhalten für daseine Patschulen: Sdp. 750 = 264265°, Sdp. 3 _ 4 = 9596°, d K = 0,9335,a D = 58° 45', während das zweite Sesquiterpen höher siedet, und zwarvon 273274° und a D =+ 0° 45' besitzt.

Physik. Eig. deskünstlichen Patschulens". Gal (C. r. 68 [1869], 306)beobachtet: Sdp. 248252°; Montgoleieb (C. r. 84 [1877], 88): Sdp. 743 =252255°, d 0 = 0,946, rf 13i5 = 0,937, [a] D = - 42° 10'.

Wallach (ä. 279 [1894], 394) konstatiert: Sdp. 254256°, d 23 =0,939, n D = 1,50094.

Gadamee und Amenomiya (Ar. 241, 22): d^ = 0,9296, [«]d 20 =-38,08°, n B a = 1,49835.

Sch. u. Co. (Sch. 1904, 1, 75) erhalten folgende Daten: Sdp. 255256°,d = 0,9334, cc D =- 36° 52'.

In neuester Zeit (Rec. des trav. chim. Pays-Bas 24, 309; C. 1905, II,1180) ist über Patschuliöl von de Jong eine Arbeit erschienen, welchedie Öle betrifft von 1. Patchouli fieurissant (Pogostemon Heyneanus Bth.?).2. P. de Singopoure (P. Tomentosus Hank.?). 3. P. de Java (var. von P. Tomen-tosus Hank.?). Die Öle zeigten 1. d 25 = 0,922, 2. =0,949, 3. =0,929.[ß]z> 25 bei 1. =-16° 10', 2. =-51° 24', 3. =-42° 48'. Durch Einwirkungvon konz. H 2 S0 4 erhitzen sich die Patschuliöle und färben sich stark,wobei nicht angegriffen werden bei 1. 17°/ 0 , bei 2. 22°/ 0 , bei 3. 20 °/ 0 ,woraus durch Destillation ein Sesquiterpen Sdp. 740 = 260263° gewonnen

wurde, [«]d bei 2. =-1°, 3. =-1,5°,

d, 5 bei

2. =0,915, 3.

dasüilemen" genannt wird und möglicherweise mit dem von v.

i 0,897,Soden

und Rojabn im Patschuliöl aufgefundenen Sesquiterpen Sdp. 273274°identisch sein soll. Hierzu ist zu bemerken, daß in dem Dilemen einGemisch der im Patschuliöl vorkommenden Sesquiterpene sowie derKohlenwasserstoffe vorliegen dürfte, die durch Einwirkung der konz. H 2 S0 4entstehen.

Vergleichen wir die physikalischen Daten der natürlichen Patschulenemit denen der auf künstlichem Wege gewonnenen, so ist zunächst zukonstatieren, daß die natürlich vorkommenden höher sieden als die künst-lich erhaltenen; außerdem steht fest, daß es mindestens zwei Patschuleneim Patschuliöl gibt. Die Brechungsexponenten und die Volumgewichtesind bei sämtlichenPatschulenen ziemlich gleich; die Polarisationen müssennatürlich verschieden ausfallen, je nachdem man den Sespuiterpenalkoholmit wasserabspaltenden Mitteln längere oder kürzere Zeit auf höhere oderniedere Temperatur erhitzt hat. Die beiden natürlich vorkommenden Pat-