546 Bicyklische Sesquiterpene Ci 5 H 24

Physik. Eig. des Vetivens. Gladstone (a. a. 0.) findet: Sdp. 255°,d = 0,9332, n A = 1,5061. — Genvbesse und Langlois (a. a. 0.) beobachten:Sdp. 740 = 262-263°, Sdp. 15 = 135°, d 20 = 0,932, [cc] Da = + 18,19°.

Chem. Eig. des Vetivens. Nach Gr. und L. ist das Vetiven ungesättigtund absorbiert vier Atome Brom unter Blaufärbung, ohne daß sich Brom-wasserstoff entwickelt.

Auch für die Identifizierung des Vetivens lassen sich nur die physi-kalischen Daten anführen, sowie die leichte Oxydierbarkeit mit Brom zueiner blauen Verbindung, eine Eigenschaft, die es mit dem Guajen gemein-schaftlich hat.

Über die Konstitution des Vetivens läßt sich nur angeben, daß es beider Bruttoformel C 15 H 24 nach den physikalischen Konstanten tricyklisch,einfach ungesättigt ist, falls reines Beobachtungsmaterial vorgelegen hat,daß es sich dagegen nach dem chemischen Verhalten Brom gegenüberwie ein bicyklisches, doppelt ungesättigtes Sesquiterpen verhält, wennanders keine konjugierten doppelten Bindungen vorliegen. — Es muß jedochdahingestellt bleiben, ob das Vetiven ein einheitlicher Kohlenwasserstoffist oder nicht; es wurde unter den tricyklischen Sesquiterpenen abgehandeltweil es dem Volumgewicht nach mit diesen die meiste Ähnlichkeit hat.

Obwohl das Vetiveröl seit längerer Zeit bekannt ist, liegen dieersten Beobachtungen doch erst von Gladstone vor; die eigentlichechemische Untersuchung beginnt erst mit Genveesse und Langlois imJahre 1902. — Vgl. auch die Mitteilungen von Franz Feitsche u. Co.„Verfahren zur Gewinnung eines ketonartigen Produkts aus Vetiveröl"(D. R. P. 142415) und „Verfahren zur Gewinnung der im Vetiveröl ent-haltenen Alkohole" (D.K.P. 142416), (Fedl. 7, 759).

c) Bicyklische Sesquiterpene C 15 H 2t .

Die bisher besprochenen Sesquiterpene zeichneten sich mehr oderweniger durch ein höheres Volumgewicht aus, das in den meisten Fällen0,93—0,94 betrug. Jedoch wurden auch bereits Sesquiterpene abgehandelt,die ein geringeres Volumgewicht zeigten, bei denen man aber annehmenkann, daß es ev. durch Beimengungen heruntergedrückt ist. WeitereVersuche müssen entscheiden, ob alle erwähnten Sesquiterpene zu dentricyklischen zu rechnen sind. Der Brechungsexponent beträgt ca. 1,50;die Polarisation schwankte natürlich je nach Vorkommen und Darstellung.Der Siedepunkt der meisten tricyklischen Sesquiterpene liegt zwischen252 und 265°. Chemisch zeichnen sich die tricyklischen Sesquiterpenedurch ihre Indifferenz aus, insofern als es bisher äußerst selten gelungenist, ein auch nur einigermaßen charakteristisches Derivat zu gewinnen.Mit den Halogenen und Halogenwasserstoffsäuren geben sie wohl An-lagerungsprodukte, aber keine kristallisierten Derivate; auch die erhaltenenFarbenreaktionen dürften in vielen Fällen auf beigemengte Sesquiterpene