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2 (1906) Hydriert-cyklische Verbindungen; Kohlenwasserstoffe
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Kohlenwasserstoffe C n H 2

ä) Kohlenwasserstoffe C n H 2rl _ 6 .

Betrachten wir die in den ätherischen Ölen vorkommenden hydriertenKohlenwasserstoffe, soweit wir sie bisher besprochen haben, so ist zweifel-los die Tatsache zu konstatieren, daß sie hauptsächlich nach der all-gemeinen Formel C n H 2I1 _ 4 zusammengesetzt sind, und daß es fast nurKohlenwasserstoffe mit 10 Kohlenstoffatomen sind, daß sie also die all-gemeine Formel C 10 H 16 aufweisen. Wir hatten gesehen, daß sich dasrazemische Limonen aus dem Valerylen C 5 H 8 synthetisieren läßt. Es mußdahingestellt bleiben, ob sich der letztere Kohlenwasserstoff auch in äthe-rischen Ölen findet und etwa nur wegen seines niedrigen Siedepunktesbisher übersehen worden ist.

Die sich außer den Terpenen und den wenigen anderen Kohlen-wasserstoffen in den ätherischen Ölen findenden, nur aus Kohlenstoffund Wasserstoff bestehenden Verbindungen haben nicht eine Anzahlvon 11, 12, 13 oder 14 Kohlenstoffatomen, sondern wir treffen sofortVerbindungen mit 15 Kohlenstoffatomen an von der Bruttoformel C n H 2n _ 6 .Kohlenwasserstoffe mit 15 Kohlenstoffatomen und höherem Wasserstoff-gehalt sind bereits vor den Terpenen abgehandelt worden. Diese Er-scheinung, daß wir in den ätherischen Ölen außer den Terpenen C ]0 H ](ihauptsächlich Kohlenwasserstoffe C 16 H 24 finden, ist sicherlich kein bloßerZufall, sondern diese Verbindungen müssen in genetischem Zusammen-hange stehen.

Sesquiterpene C 15 H 24 .

Wenig klar tritt der Zusammenhang zwischen Isopren C 5 H 8 , Diisopren(i-Limonen) C 10 H 16 und den Kohlenwasserstoffen C 15 H 24 hervor, wenn wirdie allgemeinen Formeln C n H 2n _ 2 , C n H 2n _ 4 und C n H 2n _ 6 , welche diesenKohlenwasserstoffen zukommen, ins Auge fassen. Deutlicher erscheinendiese Beziehungen, wenn wir die Formel des Isoprens verdoppeln bzw.verdreifachen, so daß wir zu C 5 H 8 , C 10 H ie , C 15 H 24 kommen. Hieraus gehthervor, daß bei der Kondensation von C 5 H 8 zu C 10 H 16 jedesmal einedoppelte Bindung verschwindet, so daß z. B. das Diisopren, wenn dieVerbindung alipbatisch bleibt, nur drei doppelte Bindungen enthält,während zwei Moleküle Isopren vier doppelte Bindungen aufweisen usw.

Vorkommen, Isolierung und Synthese der Sesquiterpene. Die äthe-rischen Öle, in denen Sesquiterpene vorkommen, gehören zu den amlängsten bekannten; es sei nur an das Copaivabalsam-, an das Nelken-,Galbarium-, Sadebaum-Kadeöl usw. erinnert. Da jedoch die zu den Sesqui-terpenen gehörigen Kohlenwasserstoffe ausnahmslos bisher nur im flüssigenZustande in den ätherischen Ölen konstatiert sind, so sind sie der Auf-merksamkeit der Chemiker lange entgangen, weil man naturgemäß die imfesten Zustande sich abscheidenden Bestandteile, Kampferarten oder