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Sabinen: Chemisclie Eigenschaften (Oxydation)

CH, CH 3CH

C

H,

/

HC\.

|CH 2'CH 2

CH(OH)

dieser Alkohol spaltet Wasser ab, wobei gleichzeitig der Dreiring aufgehtund eine zweite doppelte Bindung geschaffen wird, wie die Molekular-refraktion des Kohlenwasserstoffs zeigt. Die Ringsprengung kann nun wiederin der Weise vor sich gegangen sein, daß ein niederes Homologes desDimonens (also ein hydriertes Isopropylbenzol) entsteht, oder aber derDreiring spaltet sich in der Weise auf, daß der Fünfring erhalten bleibt,daß wir uns also in der Isothujonreihe befinden. Vorwiegend ist wahr-scheinlich letzteres der Fall.

«-Tanacetondicarbonsäure

CH 3 CH 3

CH

iC

C 0 H 1 4 O 4 =

HC^ 'cOOHCOOH

Semmlee (B. 35, 2046) konstatierte, daß das Sabinenketon gegen Oxyda-tionsmittel ziemlich beständig ist, daß es aber auffallend leicht durchalkalische Bromlösung aufgespalten wird; hierbei entsteht quantitativ eineSäure C 9 H 14 0 4 , die sich als vollkommen identisch mit der «-Tanaceton-dicarbonsäure dieses Forschers erwies. — Auch mit salpetriger Säurereagiert das Sabinen (Semmlee, B. 34 [1901], 718), wobei man in quan-titativer Ausbeute ein Ol erhält, welches jedoch nicht zum Kristallisierengebracht werden konnte; es scheint ebenso zersetzlich zu sein wie dasKampfennitrit.

Physiol. Eig. des Sabinens. Das Sabinen erinnert in seinem Geruchetwas an Pinen, wenn es auch deutlich davon zu unterscheiden ist. —Das Verhalten des Sabinens im Tierkörper wurde von Hildebbandt(Ar. exp. Path. und Pharm. 45, 150; C. 1901, I, 53) und von Feomm undHildebeandt (Z. für physiol. Chem. 33, 579; C. 1901, II, 1273) studiert.Es wurde gefunden, daß bei der Verfütterung von Sabinen an Kaninchensich das Sabinen in eine Sabinenolglukuronsäure umwandelt; diesekristallisiert nicht, liefert bei der Spaltung Cymol und bei der Oxydationneben geringen Mengen einer bei 220° schmelzenden, in Wasser leichtlöslichen Säure, eine in Wasser unlösliche, in A. 11. Säure, die bei320° noch nicht schmilzt und entweder eine zweibasische SäureCgHflO^ bzw. C 9 H 8 0 4 , oder eine dreibasische Säure C 13 H 8 0 6 bzw.C 13 H ]2 0 B darstellt.