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Ringungesättigte Tanacetene

Diese Carene — die Dihydrocarene sind identisch mit dem bisherebenfalls unbekannten Caran C 10 H lg —, denen das gesättigte Caran zu-grunde liegt, haben demnach eine analoge Struktur, wie sie Ton Kondakowfür die Tanacetene und das Sabinen angenommen wird. — Analog könnenwir von einer Kampfan-, Isokampfan-, Fenchan-, Isofenchan-, Pinangruppeusw. sprechen. —

Ta

IV. Bicyklo-(0,1,3)-hexene (Derivate der Tanacetangruppe).

Nach der Auffassung des Tanacetons usw. von seiten Semmlerskönnen wir das Methyl(2)-isopropyl(5)-Bicyklo-(0,1, 3)-hexan als Tanacetanbezeichnen, genau so wie wir das Methyl(l)-dimethyl(7, 7)-Bicyklo-(l, 2, 2)-heptan als Kampfan, das Methyl(2)-dimethyl(7, 7)-Bicyklo-(l, 1, 3)-heptanals Pinan, das Methyl(3)-dimethyl(7, 7)-Bicyklo-(0,1,4)-heptan als Caranbezeichnen.

H 2 CHC

CH

iC

-73CH,

JCH a

CH

CH 3Tanacetan

Vom Tanacetan können sich verschiedene Tanacetene ableiten je nachLage der doppelten Bindung; auch hier haben wir ungesättigt-cyklischeTanacetene und ein semicyklisches Tanaceten von Hause aus in Betrachtzu ziehen. Hauptsächlich dürfte es sich bei den ringungesättigten Tan-acetenen um solche handeln, die die doppelte Bindung im Fünfring zuliegen haben, weniger um solche, bei denen sie im Dreiring liegt; jedochsind bei weitem nicht alle ringungesättigten Tanacetene bekannt, auchsind sie, wie bereits erwähnt, in der Natur überhaupt nicht aufgefundenworden, dagegen kennen wir das semicyklische Tanaceten, dem vonSemmlbe der Trivialname Sabinen beigelegt wurde.

a) Ringungesättigte Tanacetene.

Von den ringungesättigten Tanacetenen dürften im wesentlichen bishernur zwei dargestellt worden sein:

CH 3 CH ;}

CH 3 CH S

CH

CH

c

HCl/JcHC

CH 2 Cr^^|CH

HC^^JCHCH

CH 3

CH 3

a-Tanaceten

Ä-Tanaceten