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Terpene der Trioeeangruppe

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besonders im Vordergrunde zu stehen. Die zugehörigen ringungesättigtenTerpene, die eigentlichen Tanacetene (Thujene), sind mit Sicherheit in derNatur bisher nicht konstatiert worden; theoretisch sind verschiedene der-artige Terpene möglich. Synthetisch hat man einige davon erhalten(vgl. Tanaceton), so hat Tschugaeff (B. 33 [1900], 3118) nach der Xan-thogensäuremethode aus dem Tanacetylalkohol derartige Kohlenwasser-stoffe gewonnen (vgl. auch Tschugaeff, B. 34 [1901], 2279). Kondakowund Skworzow (J. pr. II, 67 [1903], 573) betonen, daß nach dieser Methodeein Gemenge erhalten wird (vgl. auch K. und Sk., J. pr. II, 69 [1904], 176und Tschugaeff, B. 37 [1904], 1481). Aus allen diesen Mitteilungen gehtjedoch hervor, daß die auf diesem synthetischen Wege erhaltenen Thujenenoch bicyklischer Natur sind, und daß sie ringungesättigte Terpene dar-stellen. Es sei hier nur erwähnt, daß Tschugaeff z. B. fand: Sdp. 151bis 152,5°, d 20 = 0,8275, n D — 1,45042; schwach linksdrehend. Vergleichenwir diese Zahlen mit jenen der bereits abgehandelten bicyMischen Terpene,namentlich mit denen des ebenfalls ringungesättigten Pinens, so fällt dasniedrige Volumgewicht und der niedrige Brechungsexponent sofort in dieAugen, so daß schon daraus zu schließen ist, daß die Brückenbindungin den Thujenen ganz anderer Art sein muß, als im Pinen.

Nach diesen Auseinandersetzungen können wir die Terpene derTrioceangruppen in Bicyklo-heptene und Bicyklo-hexene einteilen. Terpene,<Iie nach der Kondakow sehen Auffassung konstituiert sind, würden denBicyklo-heptenen, jene nach der Auffassung Semmlers den Bicyklo-hexenenzugerechnet werden müssen. Es werden im folgenden die von S. an-genommenen Formeln zugrunde gelegt werden.

Terpene der Trioeeangruppe

III. Bicyklo-(0,1,4)-heptene

IV. Bicyklo-(0,1, 3)-hexene

III. Bicyklo-(0,1,4)-heptene (Derivate der Carangruppe).

Terpene dieser Gruppe kennt man bisher nicht; vom Caron, einemtrhnethylierten Bicyklo-(0,1, 4)-heptanon(2) kann man das Oxim darstellen;jedoch ist es noch nicht gelungen, von diesem Oxim aus über das Aminz u einem zugehörigen bieyklischen Terpen zu kommen, wobei wir folgen-den Übergang haben müßten:

HCHaG-^NCH

H 2 cL^CH

C

CH 3ein Caren