Sabinen: Vorkommen, Isolierung und Synthese

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Diese Tanacetene kann man gewinnen, indem man nach Tschugaeee(B. 33 [1900], 3118; B. 34 [1901], 2276; B. 37 [1904], 1481) von demTanacetylxanthogenat ausgeht und letzteres trocken erhitzt, oder abernach demselben Forscher das Tanacetylamin erschöpfend methyliert undnach der Methode von A. W. v. Hoemann ebenfalls der trocknen Destil-lation unterwirft; schließlich lassen sich die bicykuschen ringungesättigtenTanacetene nach Kondakow (Chem. Z. 26 [1902], 720; J. pr. II, 67[1903], 574; J. pr. II, 69, 176) von den Tanacetylhalogeniden aus ge-winnen usw. Alle diese Reaktionen, sowie die Eigenschaften des a- und/5-Tanacetens werden ausführlich in Bd. III unter Tanacetylalkohol er-örtert; hier sei nur erwähnt, daß das a- Thujen nach Tsch. bei 151bis 152,5° siedet, d«, u = 0,8263 und [cc] D = - 8,23° zeigt, währendß-Thujen bei starker Abkühlung fest wird, bei 150—-151° siedet und<*»/, = 0,8248 und [d\ D = + 77,43° aufweist.

Ob ev. nach der Darstellung von Kondakow und Skwoezow nochandere ringungesättigte Tanacetene entstehen, besonders aus ev. tertiärenHalogeniden, müssen weitere Untersuchungen zeigen.

ß) Semicykliscbes Tanaeeten C 10 H 16 .

Es ist nur ein einziges semicykliscb.es Tanaeeten und zwar dasMethyl(2)-isopropyl(5)-Bicyklo-0,1, 3-hexen 1(7) denkbar; es wurde vonSemmlee im Sadebaumöl aufgefunden und als Sabinen bezeichnet.

CH 3 CH 3

CH

iC

^(W^-jCH, _

HcL^ ^CH 2GCH,

196. Sabinen.

Vorkommen, Isolierung und Synthese. Während demnach die Klasseder ringungesättigten (Ortho)-Terpene des Trioceansystems in der Naturbisher nicht konstatiert werden konnte, findet sich ein semieyklisches,hierher gehöriges Terpen im ätherischen Ol des Sadebaums (JuniperusSabina). Außer dem Sabinol, dessen Acetat und anderen Estern, fernerCadinen finden sich in geringer Menge auch Terpene in ihm. Dumas(A- 15 [1835], 159) richtete bereits sein Augenmerk auf diese mit demTerpentinöl isomeren Kohlenwasserstoffe, nach seinen Angaben könnte manau f Pinen oder Kämpfen schließen. Dumas isolierte eine Fraktion vomSdp. 155—161°. Gkünltng (Diss. Straßb. 1879, 27) gewann bei der Oxy-dation des um 161° siedenden Terpens Terebin- und Terephtalsäure,