*23 ±*jsmm m

' m

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Terpene der Trioceangruppe

bicyklisch ungesättigten Terpene, z. B. das Kämpfen, die Fenchene, diePinene, sind ausnahmslos spezifisch schwerer als die monocyklisch doppeltungesättigten Terpene; so müßte obiger Trioceantypus ebenfalls zweifellosein Volumgewicht haben, welches sehr nahe steht z. B. demjenigendes Kampfens und des Pinens; natürlich muß man ringungesättigte undPseudoterpene beider Gruppen miteinander yergleichen. Es scheint nunso, als ob dieser Trioceantypus, bei welchem die Isopropylgruppe an derRingbildung teilnimmt, bisher in der Natur nicht konstatiert ist.

Dagegen sind unter Bestandteilen der ätherischen Öle sowohl sauer-stoffhaltige Verbindungen, als auch Terpene aufgefunden worden, welcheebenfalls bicyklisch sind und einen Dreiring aufweisen, der aber zustandekommt, ohne daß die Isopropylgruppe an der Brückenbindung teilhat.Es sind dies die Angehörigen der Tanacetonreihe. Über die Konstitutions-erschließung vgl. wiederum Tanaceton und das gleich zu erörternde Sabinen.Die Unterschiede zwischen den verschiedenen Anschauungen ergeben sichaus folgenden Formeln:

CH 3 CH 3

CH

CH

HC<^ ^CH

iC

Tanaceton

CH3-C-CH3

B,Cf7NCH,

HCl/ JcOCH

H 2 C^ J

CO

CH

j

CH.

CH 3

CH 3 CH3

^ciT

c

H 2 Cr/"\CH 2

HC^^JcH,

C

I!

CH 2

(Semmler)

CH

Sabinen

H,C

Legen wir für das Sabinen die von Semmlek angenommene Formelzugrunde, so haben wir es mit einem bicyklisch ungesättigten Triocean-typus zu tun, aber er läßt sich nicht ganz mit dem Pentoceantypus(Kampfene, Fenchene) und dem Tetroceantypus (Pinen, Nopinen) vergleichen,da in ihm die Isopropylgruppe an der Brückenbindung nicht teilnimmt.So kommt es auch, daß sowohl physikalische, wie chemische Unterschiedezwischen diesen bicyklischen Systemen vorhanden sind. — Ebenso wiebeim Kämpfen und den Fenchenen die semicyklischen Terpene mehrhervortreten, dagegen das ringungesättigte Bornylen und die ringungesät-tigten Fenchene zurücktreten, im Pentoceantypus das ringungesättigtePinen besonders vorkommt, wir dagegen dem semicyklischen Nopinenseltener begegnen, so scheint im Trioceantypus das semicyklische Sabinen