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Indolgruppe.

Nitrosopyrr olidin, C 4 H 8 ISf-XO, gelbes Oel, im luftverdünnten Räume flüchtig.n-JIethylpyrrolidin, C 4 H 8 N - CH 3 , mit Wasser mischbares Oel; Sdp. 83°.

«-Pyrrolidon, C 4 H,0jST. y-Amidobuttersäure verliert beim Schmelzen (184°) H„0-CH 2 -C0-0H = CH 2 -CO

CH 2 -CH 2 —SH 2 CH 2 —CHj

Das Pyrrolidon bildet eine acetamidartig riechende Krystallmasse vom Smp. 25°bis 28°; Sdp. 245°; gibt ein Hydrat. C 4 H 7 ON + H 2 0, rhombische Tafeln, Smp. 35°.

a-Methylpyrrolidon, CO• CH 2 • CH 2 • GÜ(CH s j- NH, hygroskopische Krystalle,Smp. 37°, Sdp. 248°; aus y-Amidovaleriansäure; die Lösung in siedendem Amylalkoholwird durch Natrium reducirt zu a-Methylpyrrolid in, C 4 H 8 (CH 3 )J>T, farblose flüchtigeFlüssigkeit von betäubendem Geruch, Sdp. 98°.

ß-Methylpyrrolidin, C 4 H 8 (CH 3 )N, piperidinähnliche Flüssigkeit, Sdp. 103 bis105°: durch trockene Destillation von salzsaurem ß-Methyltetramethylendiamin (das ausdem Nitril der Brenzweinsäure gewonnen wird).

aot-Dimethylpyrrolidin, C 4 H ; (CH 3 ) 2 N, piperidinartig riechendes Oel, Sdp. 106°bis 108°. Aus ao-Diamidohexan.

Indolgruppe. Indigo.

In einfachen genetischen Beziehungen zum Indigblau stehen dasIndol oder Benzopyrrol, C 8 H 7 N und seine Derivate, in denen der ftmf-gliedrige stickstoffhaltige Ring des Pyrrols enthalten ist und die darummanche charakteristische Reaction dieses letzteren gleichfalls aufweisen.Die grundlegenden Beobachtungen auf diesem Gebiet wurden grossen-theils von A. v. Baeyer gemacht, dem man auch zahlreiche theoretischinteressante Synthesen des Indigblaus verdankt.

(*)H

(3)HG/ >C-

(1)H

'CH(ß)

/CHfc)-NHip)

Indol

H

H

Oxindol

H

CH 8X C0

-CO

-]tfH

H

,C(0H)

HC< I "C~

X CH

Isatinzusammengesetzte Körper

Indol, C 8 H 7 N. Das Tndol, der einfachstder Indigogruppe, wurde zuerst durch Ueberleiten des Oxindols undanderer Indigoderivate über erhitzten Zinkstaub erhalten; später auchdjirßhJReduction von o-Mtrozimmtsäure vermittelst Kalihydrat und Eisen-feile . Pbonylglycocoll gibt, mit Calciumformiat destillirt, Indol.

Tripyrrol zerfällt durch Destillation in Ammoniak, Pyrrol und Indol (B. 27, 479).Unter Wasserstoffaustritt entsteht Indol aus Aethylamlin und anderen Alkylderivatcndes Anilins, sowie aus Tetrahydrochinolin bei Rothglut; zur Darstellung kann mandaher o-Cumidin, 1, 2-C 6 H 4 (NH 2 )(C 3 H 7 ) über rothglühendes Bleioxyd leiten, den in ver-dünnter Salzsäure unlöslichen Theil des Destillats mit Wasserdampf übertreiben, unddie sodann ausgefällte Pikrinverbindung schliesslich mit Ammoniak zerlegen. Oder manlässt 1 Th. Dichloräther zu einer erhitzten Mischung von Anilin (2 Th.) mit Wasser(2 Th.) fliessen, destillirt nach 1 Stunde ab und erhitzt nach 5—6 Stunden auf etwa 230°.Aus Skatol (a-Indolcarbonsäure) entsteht das Indol bei der Destillation mit Kalk; auchdiirch Pankreasfäulniss der Albuminate lässt es sich gewinnen.

Aus Ligroin krystallisirt Indol in atlasglänzenden Blättern; ausheissem Wasser scheidet sich allmählig blättrig krystallinisch erstarrendesOel aus. Smp. 52°. Unter gewöhnlichem Druck siedet es unter Zersetzung