Pyrrolgruppe.

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Fünfgliedrige Ringsysteme mit 1 Stickstoffatom.Pyrrolgruppe.

Der fünfgliedrige Ring mit einem Stickstoff- und vier Kohlenstoff-atomen kann mit Wasserstoff in verschiedenen Graden gesättigt sein;derartige Körper sind das Pyrrol und seine Hydroderivate:

ß'HC

/"a'HC

s Mn

CHß

CHoc

HC

//HC

CH 2

_ CH 2\ /

H 2 CH 2 C

CHa

\_____ CH 2

W

Pyrrol Pyrrolin Pyrrolidin

Diese Substanzen zeigen den Einfluss der Sättigung mit "Wasserstoff in auffallenderWeise: während dem Pyrrol und seinen Homologen die Eigenschaft phenolartigerKörper zukommt, sind Pyrrolin und Pyrrolidin starke organische Basen, dieKohlendioxyd aus der Luft anziehen und sich mit "Wasser mischen. Die Anlagerungvon "Wasserstoff allein kann nicht die Ursache einer so sprunghaften Functionsänderungdes Pyrrols bei der Keduction sein; vielmehr muss man diese, wie auch bei den Benzol-körpern, zugleich in einer abweichenden Constitution des Pyrrols und seiner Keductions-producte suchen. (Vgl. B. 24, 1759.)

In ähnlicher Weise wie beim Benzol, bezeichnet man beim Pyrrol die substituir-baren Wasserstoffatome der CH-gruppen mit Buchstaben: a, ß, ß', a' oder mit Zahlen12 3 4- dem Wasserstoffatom der NH-gruppe gibt man gewöhnlich die Vorsilbe nrL. normal). Mit Hilfe dieser Bezeichnungsweise ist es ein Leichtes, die stellungsisomerenSubstitutionsproducte von einander zu unterscheiden. Da die Orte a und a', sowie ß und ß'"ieichwerthig sind, kennt man je zwei isomere monosubstituirte Pyrrole C 5 H 8 R : NHund (bei Gleichheit der Substituenten) je vier bisubstituirte Pyrrole C ä H 2 E 2 : NH,nämlich m SS' a ß und et ß'; weitere Isomerien kommen zu Stande bei Ersatz desWasserstoffatoms der Imidogruppe, das mit n bezeichnet wird.

In seinen synthetischen Bildungsweisen, wie in seinem Gesammt-verhalten zeigt das Pyrrol manche Uebereinstimmung mit Purfuran undThiophen, weshalb man diese drei, gegen spaltende Agentien relativ be-ständigen Fünferringe auch manchmal zu einer Gruppe zusammenstellt:

HC—CH

HC—CH HC—CH

HC" X CH HC X X CH HCf X CH

N>/ V W

Purfuran Thiophen • Pyrrol

Zwischen Pyrrol, Indol und Carbazol besteht indessen eine nochweit orössere Aehnlichkeit in Bezug auf Zusammensetzung und chemischeEio-enschaften, sodass die Einordnung dieser drei Stammkörper in einund dieselbe Gruppe vor dem anderen Gebrauch hier bevorzugt wurde.

Auf die bereits Seite 214 zusammengestellten Synthesen vonPurfuran Thiophen und Pyrrol aus Dike tonen, die dort mit denaltern Formeln (mit Aethylenbindungen) dargestellt sind, kann hier ein-fach verwiesen werden. Wie von Diketonen, gelangt man auch vonmanchen Hydroxylderivaten zu Furfuran, Thiophen und Pyrrol-, letzte-res bildet sich beispielsweise bei der trockenen Destillation von schleim-saurem Ammoniak (S. 288):

Krafft, Organische Chemie. 2. Aufl. 40