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Heterocyklische Verbindungen.

daher auch die grösste Bedeutung. An sie schliessen sich indessen mancheinteressante Körper an, in deren Ringe Sauerstoff- oder Schwefelatomeals Bindeglieder eingefügt sind, wie das Furfuran und das Thiophen.

Ueberraschend erscheint auf den ersten Blick die Thatsache, dassdie überwiegende Mehrzahl der heterocyklischen Verbindungen ausFünfer- und Sechserringen, sowie aus Combinationen solcher besteht;allein man wird wohl kaum fehlgehen, wenn man den Grund hierfürin ähnlichen räumlichen Verhältnissen sucht, wie sie auch für das vor-herrschende Zustandekommen von Fünfer- und Sechserringen als Ur-sache betrachtet werden (S. 60 f.). Nach Lösung dieser Probleme wirdman dann von einer umfassenden Stereochemie auch des Stickstoffs, desSchwefels u. s. f. sprechen dürfen.

Der oben angedeutete Umstand, dass durch den Eintritt von Stick-stoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatomen an Stelle von CH- und CH a -Com-plexen die Festigkeit eines Ringes mehr oder weniger gelockert wird,gestattet häufig mit der grössten Leichtigkeit die „Oeffhung" solcherRinge und den Uebergang zu aliphatischen Verbindungen, d. h. solchenmit offenen Ringsystemen; mit derselben Leichtigkeit vollzieht sich aberauch gar oft unter günstigen Bedingungen der entgegengesetzte Process,die Ringschliessung, und aus der „aliphatischen" Substanz wird, sicher-lich meist ohne wesentliche Aenderungen in der gesammten Configurationdes Molecüls, der „heterocyklische" Körper. Als vollkommen unbegründetund im Widerspruch mit überaus zahlreichen Thatsachen befindlich mussjedoch die ältere Anschauungsweise zurückgewiesen werden, wonach beider Umwandlung einer aliphatischen Substanz in eine hydrocyklische,aromatische oder heterocyklische nun ein atomistisches Gebilde vonetwa geradliniger Configuration in ein solches von ringförmiger über-gehen sollte (und umgekehrt; vgl. S. 441). Beim heutigen Stande derKenntnisse wird man in der Mehrzahl derartiger Fälle zutreffender ein-fach von offenen und geschlossenen Ringen, wie von dem gegenseitigenUebergang solcher in einander reden können.

Die Anordnung der heterocyklischen Verbindungen wurde beideren nachfolgender Einzelbesprechung so ausgeführt, dass zunächst dieSubstanzen mit einem Stickstoffatom (die man auch Monazine nennenkann) behandelt wurden: Fünferringe und Sechserringe von einandergetrennt. An diese reihen sich die Diazole (oder Diazine) mit zweiStickstoffatomen an, bei denen gleichfalls vorwiegend nur Fünfer- undSechserringe in Betracht kommen: zu unterscheiden sind diese letzterenSubstanzen ferner darnach, ob in ihrem Ringe die beiden Stickstoffatomesich in Ortho-, Meta- oder Parastellung (letzteres ist nur bei den Sechser-ringen möglich) befinden. An die Diazole schliessen sich in ganz der-selben Weise die Triazole und Triazine: Ringsysteme mit drei —sowie die Tetrazole mit vier Stickstoffatomen an. Nach denselbenClassificationsregeln gewinnt man auch am leichtesten einen Ueberblicküber die Sauerstoff- und schwefelhaltigen Verbindungen.

Eine völlig erschöpfende Behandlung dieses stellenweise wesentlichtheoretisch interessanten Gebietes liegt ausserhalb des Bereichs einesLehrbuchs von mittlerem Umfange. In diese Aufgabe haben sich zudemneuerdings mehrere sehr verdienstliche Monographien getheilt.