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Naphtalin.

den Chinonen oder Paradiketonen, als vielmehr dem Phenanthrenchinon(s. d.). Directe Chlorirung (Bromirung) in Eisessiglösung verwandeltdas ß-Naphtochinon in Substitutionsproducte.

Es leiten sich von ihm zwei isomere Nitrosonaphtole (Chinonoxime) ab: ce-Nitroso-ß-naphtol, 1, 2-C 10 H 6 (NO)(OH), aus ß-Naphtol und salpetriger Säure; orangebraunePrismen, Smp. 109-5°. — ß-Nitroso-ct-naphtol 1, 2-C 10 H li (OH)(NO), aus ß-Naphtol undHydroxylamin; feine Nadeln, Smp. 152°.

ß-Naphtochinondioxim, 1, 2-C 10 H 6 (: NOH) 2 . Aus beiden vorstehenden Jlono-ximen durch mehrtägiges Erwärmen mit (T5 Th.) Hydroxylaminchlorhydrat in methyl-alkoholischer Lösung. Gelbe Nädelchen, die bei 166° schmelzen, unter Umwandlung inein Anhydrid, Smp. 78°.

Naphtalinderivate mit kohlenstoffhaltiger Seitenkette.Kohlenwasserstoffe.

a-Methylnaphtalin, C 10 H,'CH 3 . Im Steinkohlentheer; aus a-C 10 H 7 Br, CH 3 Jund Natrium; dickflüssiges Oel; Sdp. 240—242°. — ß-Methylnaphtalin, C l0 H,-CH 3 .Im Steinkohlentheer; Smp. 37—38°; Sdp. 241—242°. — 1, 4-Dimethylnaphtalin,C 10 H 6 (CH 3 ) 2 . Aus 1, 4-C 10 H 6 Br 2 , CH 3 J und Natrium; Flüssigkeit, nicht unzersetzt beica. 264° siedend; unter 40 mm Sdp. 145°. — a-Aethylnaphtalin, C 10 H 7 'C 2 H 5 . ImStuppfett von Idria; synthetisch aus a-Ci 0 H 7 Br. Flüssig. Siedet nicht ganz unzersetztgegen 260°. — ß-AethyInaphtalin, C 10 H,-C 2 H,. Synthetisch. Smp. — 19°. Sdp. 251°.— a-Phenylnaphtalin, Ci,,H 7 -C ä H 5 ; Smp. 0°; Sdp. 325°. ß-, Smp. 102°.

Alkohole, Aldehyde, Ketone.

a-Naphtobenzylalkohol, C 10 H, • CH 2 • OH. Aus dem Amin (durch Eeductiondes Thionaphtoesäureamids C 10 H 7 -CS(NH 2 ) mit Natriumnitrit in wüssriger Lösung; derAlkohol bildet lange glänzende Nadeln; Smp. 60°, Sdp. 301" (715 mm). ß-Naphto-benzylalkohol, C 10 H 7 • CH 2 • OH. Glänzende Blättchen; Smp. 80-5°.

a-Naphtalinaldehyd, Ci 0 H 7 -CHO. Durch Oxydation des Alkohols. Zähflüs-siges, schwachriechendes Oel; Sdp. 29L5 0 . — ß-Naphtalinaldehy d, Ci 0 H.-CHO;u. a. durch Destillation eines Gemenges von naphtoesaurem und ameisensaurem Salz iglänzende, schwach riechende Blättchen; Smp. 61°; mit Wasserdampf leicht flüchtig. —Diese Aldehyde reagiren ähnlich, obwohl oft träger wie Benzaldehyd.

ct-Naphtylmethylketon, C ]0 H 7 -CO-CH s , aus Naphtalin, CH 3 -C0C1 und A1C1 3 ;Smp. 34"; Sdp. 295°.

Cyanide des Naphtalins (Naphtonitrile) entstehen aus dessen sulfosauren Salzenmit CNK durch Destillation; auch aus den Naphtalindiazochloriden mit Cyankupfer-Cyankalium. a-Naphtylcy anid C 10 H,-CN, atlasglänzende Nadeln; Smp. 37°, Sdp.298°. — ß-Naphtylcyanid, C 10 H 7 -CN, Smp. 66'5°, Sdp. 304—305°. — Verseifungder Cyanide mit alkoholischem Kali liefert die Naphtoesäuren (s. u.). Eeduction durchNatrium in alkoholischer Lösung gibt Tetrahydronaphtobenzylamine, CujHn'CHj-NHä,stark kaustische Oele. — 1, 2-Naphtylencyanid, C 10 H 6 (CN) 2 , lange Nadeln, Smp.190°; 1, 4-, Smp. 204°; 1, 5-, Smp. 236°; 2, 7-, Smp. 207—268°; 2, 6-, Smp. 296—297°.

Carbonsäuren. a-Naphtoesäure, C 10 H 7 -CO 2 H. Wird durchVerseifung des rohen ct-Naphtylcyanids dargestellt. Krystallisirt ausschwachem Weingeist in farblosen Nadeln, Smp. 160°; Sdp. über 300°.Aethylester siedet bei 309°. Nitro- und Amidoderivate sind bekannt.

ß-Naphtoesäure, C 10 H 7 -CO 2 H. Aus ß-Naphtylcyanid. Seiden-glänzende Nadeln; Smp. 185°; Sdp. über 300°. Aethylester Sdp. 309°.

Naphtoylchloride. C 10 H,-COC1. «e-, in der Kälte fest, Sdp. 2975°. — ß-, Smp.43°, Sdp. 305".