Naphtalin.

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Zur Darstellung lässt man eine Lösung von Naphtalin und Chromsaure (4 Th.}in 90-procentiger Essigsäure etwa drei Tage bei Zimmertemperatur stehen und giesst dannins vierfache Volum Wasser. — Oder man verschafft sich aus a-Naphtolorange (a-Naphtol-azobenzolsulfosaurem Natrium) durch Spaltung mit Zinnchloriir (2, 4 Th.) und Salzsäure(2 Th.) Amidonaphtol, und entzinnt mit H 2 S; 2 Th. Amidonaphtolchlorhydrat oxydirtman mit 3 Th. Cr 2 0,K 2 u. 6 Th. verd. S0 4 H 2 (1 vol. S0 4 H 2 : 2 vol. Wasser).

Das a-Naphtochinon bildet, aus Alkohol krystallisirt, gelbe tri-kline Tafeln, sublimirt leicbt und schmilzt bei 125°. Biecht wie Benzo-chinon. Zinnchloriir reducirt zu a-Hydronaphtochinon (S. 609).

Gechlorte ec-Naphtochinone entstehen u. a. aus a-Naphtolderivaten mit C1Hund C10 3 K. Chlornaphtochinon, 1, 2, 4-Ci 0 BVO-Cl'O, glänzende goldgelbe Nadeln,Smp. 118°. — Dichlornaphtochinone. a- oder 1, 2, 3, 4-C 10 H 4 • O • Cl • Cl • O, ausDinitro-o-naphtol, goldgelbe Nadeln, Smp. 189°. IL s. w.

Auch Chlorsubstitutionsproducte eines hypothetischen a-Ketonaphtalins, C 10 H a O,und eines Ketohydronaphtalins, C 10 H 10 O, wurden durch directe Chlorirung von a-Naphtolin Eisessiglösung dargestellt.

Monooxy- und Dioxy-a-Naphtochinone sind gleichfalls bekannt: a-0 x y n a p h-

tochinon, Juglon, 1, 4, S-CjoHj'OO'OH, s. o. S. 609, gelbrothe Prismen, Smp. ca.

154°. — ß-Oxynaphtochinon, „Naphtalinsäure", 1, 2, 4-C 10 H 5 ■ 0• OH • O, durch

Kochen von Oximidonaphtol mit Salzsäure, schmilzt und zersetzt sich gegen 190°. —

Von den Dioxynaphtochinonen ist hervorzuheben das dem Alizarin entsprechende Naph-

tazarin (Alizarinschwarz), Ci,,ll 4 (OII 2 )(0) 2 , aus a-Dinitronaphtalin durch Erwärmen mit

conc. Schwefelsäure und granulirtem Zink; rothbraune, cantharidenglänzende Nadeln,

alkalilöslich und ein geschätzter Beizenfarbstoff. Ein wenig lichtbeständiger Farbstoff

ist das aus ß-Naphtochinon mit Chlorkalk entstehende Isonaphtazarin, Smp. 276°.

NOa-Nitroso-o-nap ht ol oder ct-Naphtochinonoxim, 1, 4 C 10 H 6 <„- H - oder

QioH 6 ~q (vgl. in Betreff der Constitution das über die Nitrosophenole, S. 502, Ge-sagte). Aus a-Naphtochinon und Hydroxylamin; oder aus 1, 2-Naphtolcarbonsäure (S. 613)und salpetriger Säure; farblose Nadeln, Smp. ca. 190°. Seinen wenig beständigen Salz-lösungen wird es schon durch Schütteln mit Aether entzogen.

ct-Naphtochinondioxim, 1, 4- C 10 H 6 ( : NOH) 2 . Durch zweitägiges Kochen desvorigen mit weingeistiger Hydroxylaminsalzlösung; feine farblose Nadeln, Smp. 207°.

a-Naphtochinonchlorimid, 1, 4-C 10 H 6 (O)(NCl); in Betreff der Constitutionvgl. Chinonchlorimid S. 513. Aus 1, 4-Amidonaphtolchlorhydrat mit Chlorkalklösung. GelbeNadeln, die bei 109° schmelzen und bei 130° explodiren. Ein Derivat dieses Chlorimidsist das sog. Naphtolblau, C 10 H 6 (0)[N-C 6 H 4 -N(CH 3 ) 2 ], (S. 514).

«-Naphtochinondichlordiimid. 1, 4-C ll) H 6 (NCl)j, aus 1, 4-Diamin. Smp. 137°.

ar-Tetrahydro-s-naphtochinon, C 10 H 10 O 2 , durch Oxydation von ar-Tetrahydro-a-naphtylamin (S. 605); schmilzt bei 55 - 5°; dem o-Xylochinon (S. 513) überaus ähnlich:

H 3 C \ r

„CO.

o-Xylochinon

H,C

/^

C(T

S CH

II„CH

H 2/C v co„

i 2H a C

X c^ v

H 2

\<f

CH

ar-Tetrahydro-cc-naphtochinon

1, 2- oder ß-Naphtochinon, C 10 H 6 O 2 . Durch Oxydation von 1, 2-Amidonaphtol, C 10 H 6 (NH 2 )(OH) mit Eisenchlorid, oder aus Orange II(ß-Naphtolorange), ganz wie a-Naphtochinon. Krystallisirt aus heissemBenzol in orangegelben Blättchen, die sich bei 115—120° zersetzen.Dieses geruchlose und nichtflüchtige Orthodiketon gleicht nicht sowohl

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