Naphtalin.

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auf Grluthtemperatur erhitzt. In Folge derartiger pyrogenetischer Bildungs-weisen ist es in beträchtlichen Mengen im Steinkohlentheer enthalten.2. Naphtalin entsteht beim Ueberleiten von Phenylbutylenbromidüber rothglühenden Kalk, unter Abspaltung von BrH und H 2 :

H H 2 H H

" /| ,CT CH 5

CHBr

/9\ /^

H < c >\

H 2 Br

H

/

CH

IICH

+ 2HBr + H 2

3. o- Xylylenbromid condensirt sich mit der Natriumverbindung desAethantetracarbonsäureesters (S. 248) zu Hydronaphtalintetracarbonsäure-ester, der durch Abspaltung von Carboxylen und Wasserstoff Naphtalin

bildet: CNa(C0 2 • C 2 H 5 ) 2 CH 2 -C(C0 2 -C,H.)„

C 6 H 4 <^r + | C6 H 4< j + 2NaBr.

CH.Br CNa(C0 2 -C 2 H 6 ) 2 CH 2 -C(C0 2 • C 2 H 5 ) 2

4. Phenylisocrotonsäure geht beim Kochen rasch und glatt in a-Naph-tol überT

,CH=CH

/

CH = CH

I + H ä O.=CH

C 6 h/ I = C 6 H 4 / \

HO..C—CH 2 x C(OH)= ______________________________

Neben der Aufspaltung eines der beiden Sechserringe zu Phtalsäure

kennt man noch andere derartige Abbaureactionen. Mit Permanganat erhält man aus

Naphtalin neben der vorgenannten Säure noch die Säure 1,2-C G H 4 (C0 2 H)(CO C0 2 H )

aus ß-Naphtol 1,2-C 6 H 4 (C0 2 H)(CH: CH-C0 2 H). Die Kalischmelze mancher Sulfoderivate

des Naphtalins führt zu o-Toluylsäure, 1,2-C 6 H 4 (CH 3 )(C0 2 H) — B. 28, E. 364. Sehr

leicht zerfallen hydrirte Naphtaline: aus Tetrahydronaphtylenglycol wurde Phenylendi-

essigsäure, C 6 H 4 (CH 2 ■ C0 2 H) 2 , gewonnen (B. 26, 1835); . von den amidir ten Tetrahydro-

naphtalinen geben diejenigen mit der Amidogruppe im aromatisch en Eing Adipinsäure

C().,ll(CHo) 4 CO.,H, diejenigen mit der Amidogruppe im aliphatischen Eing dagegen

l.-2-C >i il 4 (C0 2 HXCH 2 -CH 2 -C0 2 H), vgl. B. 22, 770 f.

CH 2 -CH„ C0 2 H-CH 2 -CH„

NH 2 'C 6 H 3 < ■ gibt • "

2 * CH 2 -CH 2 s C0 2 H-CH 2 -CH 2

ar-Tetrahydronaphtylamin Adipinsäure

CH 2 -CH-NH 2 ... C0 2 H CO,H

C,H 4 < • 8' lbt C 6 H 4 < • "

" 4 CH 2 -CH 2 6 * CH 2 — CH 2

ac-Tetrahydronaphtylamin Orthocarbonhydrozimmtsäure

Das bereits obengenannte Bichlornaphtochinon resp. das /3-Naphtochinon selbst gehen

durch Oxychloration (mit unterchloriger Säure) in zahlreiche genau studirte Orthobideri-

vate des Benzols über (wobei häufig intermediär Indenabkömmlinge (S. 598) entstehen

(B. 27, 2753 u. a. a. 0.).

Naphtalin.

Naphtalin, C 10 H 8 . Bei der fabriksmässig ausgeführten Gewinnungdes Naphtalins aus Steinkohlentheer entzieht man der von 180—220°siedenden Fraction die Phenole durch Natronlauge sowie die Chinolin-basen vermittelst heisser öprocentiger Schwefelsäure, und reinigt den inder Kälte erstarrten Krystallkuchen durch Auspressen und Destillation.Nach wiederholtem Erhitzen des Naphtalins mit kleinen Mengen Schwefel-säure auf 180° und Ueberdestilliren mit Wasserdampf kann man dasNaphtalin vollkommen rein erhalten.