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Naphtalin.

intact bleiben (s. u. Nitronaphtalin). — Oxydirt man ferner Bichlornaphto-chinon, so erhält man Phtalsäure; die Formel des ersteren ist somit(C 4 H 4 )C 2 (C 4 C1 2 0 2 ) und die des Naphtalins (C 4 H 4 )C 2 (C 4 H 4 ); behandelt mandagegen das Chinon, zur Eliminirung des Sauerstoffs mit PC1 6 undoxydirt sodann, so ist (unter Intactbleiben des zweiten Rings) das Re-sultat* Tetra chlorphtalsäure. — Unterschiede des Naphtalins vom Benzol,wie solche von der neueren Formel verlangt werden, zeigen sich beson-ders in der grossen Leichtigkeit, mit welcher das Naphtalin an den einenseiner beiden Sechserringe bis zu 4 Wasserstoff- oder Chloratomen addirt;der Ring, an welchem diese Addition stattgefunden hat, nimmt ganz dieEigenschaften einer aliphatischen Seitenkette (eines Fettradicals) an,während der andere Sechserring in seinem Verhalten und seinen Deri-vaten sich nunmehr vom Benzol in Nichts unterscheidet.

Für die Erklärung und Prognose der zahlreichen isomeren Substi-tutionsproducte des Naphtalins kann man, wie beim Benzol, von einerDiscussion über die Art der Bindung der 10 Kohlenstoffatome unterein-ander zunächst absehen und sich eines wesentlich vereinfachten Schemasbedienen, in welchem die Stellung der Substituenten durch Zahlen oderBuchstaben wiedergegeben wird.

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Die Zahl der theoretisch möglichen und auch bekannten isomerenMono-, Di-, Tri- u. s. w. Substitutionsproducte ergibt sich nun aus derErwägung, dass im Naphtalinschema nur zwei dem übrigen Molecül gegen-

über verschiedenartige Stellungen sich befinden

untereinander gleieh-

werthig sind nämlich einmal die Orte 1, 4, 5 und 8, und sodann die-jenigen 2, 3, 6 und 7; ebenso sind nach der Bezeichnung mit Buch-staben sämmtliche Stellen a gleichwerthig, während von a verschieden,aber wieder untereinander gleichwerthig die Stellen ß sind.

Somit erhält man aus dem Naphtalin je 2 isomere Mono d er i-vate, und zwar je eine a- und eine ß-Modification; man hat ferner,falls alle substituirenden Gruppen identisch sind, 10 isomere Bide-rivate, 14 Triderivate, 22 Tetraderivate, 14 Pentaderivate, 10 Hexa-derivate, 2 Heptaderivate und 1 Octoderivat; bei Verschiedenheit derSubstituenten ist die Zahl der Isomeriefälle grösser.

Zwei benachbarte Stellungen im Naphtalin verhalten sich ganz analogder Orthosteilung des Benzols; ebenso kann man von einer Meta- undParastellung reden; dagegen ist die Per ist eilung (1, 8,) oder (4, 5)dem Naphtalin eigen; deren Substituenten haben zu einander ähnlichenahe Beziehungen, wie die der Orthostellung.

Synthesen des Naphtalins und der Naphtalinderivate.

1. Das Naphtalin bildet sich sehr oft, wenn man die Dämpfe orga-nischer Substanzen, besonders Aethylen, Acetylen, sowie Gemische vonBenzol oder Styrol mit Aethylen oder Acetylen, ferner Benzolhomolog_ej_