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Aromatische Verbindungen.

II

stoffreicher Substanzen wegen vielfacher Uebereinstinimung im Vor-kommen und in den Eigenschaften als aromatische Verbindungen.Die Untersuchung der aromatischen Substanzen zeigte bald, dass sienicht nur durch einen eigenartigen Geruch oder Geschmack, sondernauch durch ihre Zusammensetzung und ihre genetischen Beziehungenunter einander enge verwandt sind. Grundlegend für die Kenntniss deraromatischen Substanzen wurde die schon früher (S. 40) genannte clas-sische Untersuchung von Wöhler und Liebig (1832) über das Radicalder Benzoesäure, das Benzoyl C 7 H 5 0, welches sie in einer ganzen Reihevon Körpern, u. a. im Bittermandelöl (Benzaldehyd) C 7 H 5 0"H, inder Benzoesäure C 7 H 5 0-OH, im Benzoylchlorid C 7 H 5 0"C1, im BenzamidC 7 H 5 0-NH 2 , im Benzoeäthylester C 7 H 5 OOC 2 H 5 nachwiesen. Mitscher-lich erhielt dann 1833 aus der Benzoesäure C 7 H 6 0 2 unter Abspaltungvon CO a durch Destillation mit gelöschtem Kalk das 1825 von Faradayentdeckte Benzol C 6 H 6 ; durch Einwirkung von Salpetersäure liefertdas Benzol nach Mitscherlich's Beobachtung Nitrobenzol C (; H 5 - N0 2 ,welches Zinin 1841 durch Reduction in das Anilin C 6 H 5 "NH 2 über-führen lehrte, das man zuvor bereits mehrfach, namentlich durch Destil-lation von Indigo mit Kalihydrat, erhalten hatte. Der Bildung des Anilinsaus Indigo geht diejenige von Anthranilsäure C 7 H 7 N0 2 voraus, welchesich bei der Destillation in Anilin und C0 2 spaltet. Andererseits aberkann man die Anthranilsäure vermittelst salpetriger Säure in die, bereitsim Oel von Spiraea Ulmaria aufgefundene Salicylsäure C 7 H 6 0 3 über-führen. Weiter liefert die Salicylsäure durch Kohlendioxydaustritt Car-bolsäure C 6 H 6 0, die auch im Steinkohlentheer auftritt. Aus letzterem,wie aus ähnlichen Producten, wurde seit 1837 auch das dem Benzol soähnliche Toluol C 7 H g isolirt, aus welchem man zu einem KitrotoluolC ( H 7 -N0 2 und, durch dessen Reduction, zu einer anilinähnlichen Base,dem Toluidin C 7 H 7 - KB 3 , gelangen kann. Derart lernte man in wenigenJahren eine nicht geringe Anzahl interessanter Substanzen kennen, diezu einander in sehr nahen Beziehungen stehen und für welche man dieeinmal gewählte Benennung der „aromatischen Verbindungen" beibehielt,so sehr auch einzelne der neuen Präparate in ihren Eigenschaften vonden ursprünglich so genannten Körpern abweichen mochten.

Schon in Gerhardt's vierbändigem „Lehrbuch der organischen Chemie" beanspruchendaher die „Benzoesäurereihe," sowie einige mit ihr homologe Reihen fast einenBand für sich (Bd. III., S. 3—794 der deutschen Originalausgabe von 1855). Es werdenabgehandelt I. die Phenylgruppe, deren „Verbindungen (voran das Benzol oderPhenylhydrür, C 0 H 5 'H) das Radical Phenyl, C^Hs, enthalten und eine gewisse Analogiemit den Methylverbindungen sowie mit deren Homologen besitzen.'" Eng an die Phenyl-gruppe reiht sich die, im Sachregister des Bandes einfach damit verschmolzene Chinon-gruppe an. II. Die Benzoesäure- oder Phenyl-Ameisensäuregruppe: dieBenzoesäure ist nach Gerhardt (1. c. S. 173) ebenso eine Phenylverbindung, und zwarPhenyl-ameisensäure (C 6 H 5 )C0 2 H, wie die Essigsäure theoretisch als eine Methyl-ameisen-säure (CH,)C0 2 H erscheint, d. h. als Ameisensäure HC0 2 H, in welcher der nicht durchMetalle vertretbare Wasserstoff durch Methyl ersetzt worden ist. III. DieSalicyl- oder,nicht ganz correct, „Phenylkohlensäuregruppe (1. c. S. 315 f.), deren Radical SalicylC 7 H 5 0 2 die Elemente des Radicals Phenyl und die der Kohlensäure enthält (C 7 H,0 2 =— C 6 H 5 -\- C0 2 ); weshalb die Salicylverbindungen nicht selten in Phenylverbindung-enübergehen, und umgekehrt." IV. Die Anisylgruppe (1. c. S. 387), deren RadicalAnisyl, C,H 4 (CH 3 )0 2 , als Salicyl zu betrachten ist, in welchem ein Wasserstoffatom durch