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Amidosulfonsäuren.
Sog. Thiohydantoln, NH-C(NH)-S'CH 2 CO. entsteht aus Thioharnstoff undChloressigsäure, weicht jedoch in Bezug auf Constitution und Verhalten von dem ge-wöhnlichen ifydantoi'n (S. 331) völlig ab und erscheint als Derivat des Pseudothioharnstoffs.
Amidosulfonsäuren.
Taurin, NH 2 ■ CH 2 ■ CH 2 ■ S0 3 H (G m e 1 i n). Das Taurin (Amido-äthylsulfosäure) gehört zu den Spaltungsproducten des Eiweisses im Thier-körper und findet sich in der Galle des Ochsen und anderer Thiere,wie auch in den Nieren etc. Synthetisch lässt es sich u. a. aus Chlor-aethylsulfosäure CH 2 C1"CH 2 *S0 3 H und Ammoniak gewinnen. GrossePrismen, in heissem Wasser leicht löslich; in absolutem Alkohol un-löslich. Beim Erwärmen über 240° erleidet es Zersetzung. Von neu-traler Beaction, erscheint es seiner Constitution gemäss sowohl als Base,wie als Säure, vermag jedoch nur mit Metalloxyden Salze zu bilden,wie z. B. C 3 H 6 NS0 3 Na, zerfliessliche Krystallmasse: (C^ILNSÖjJjCa,leicht lösliche feine Nadeln; CaHgNSOgAg, in Wasser massig löslicheTafeln. Aus seiner Lösung in Säuren scheidet sich das Taurin unver-ändert wieder aus; nur salpetrige Säure führt es in Isaethionsäure über.Von Alkalien wird es erst beim Schmelzen angegriffen.
Alkylirte Thionylamine, KN : SO (Michaelis). Diese Körper entstehen durchEinwirkung von 1 Mol. Thionylchlorid auf 3 Mol. des wasserfreien Amins:
SOCl 2 + 3 KNH 2 = EM : SO -j- 2 BNH 2 -HC1,und bilden stechend riechende, an feuchter Luft rauchende Flüssigkeiten.
Thionylmethylamin, CH3N : SO, Sdp. 58°. — Thionylaethylamin,C 2 H 5 N:SO, Sdp. 73°. — Thionylpropylamin, n-C 3 H,N: SO, Sdp. 104".
Alkylirte Sulfaminsäuren, E 2 N-S0 3 H.
Aethylsulfaminsäure, (C 2 H 5 )HN-S0 3 H. Man kocht das Product aus S0 3und Aethylamin mit Barytwasser und leitet C0 2 ein; in Wasser, Alkohol und Aetherlösliche Nadeln. Calciumsalz (-j- 2H 2 0j, glänzende Prismen, ziemlich löslich. Baryum-salz (-f- 1 / 2 H 2 0), in Wasser leicht, in Alkohol schwer lösliche Schuppen.
Diäthylsulfaminsäure, (C 2 H 5 ) 2 N - S0 3 H. Aus Diäthylamin wie die Aethyl-sulfaminsäure. Baryumsalz (-}- 2H 2 0), in Wasser und Alkohol lösliche Krystalle. Dasbei ca. 208° siedende Chlorid, (C 2 H 5 ) 2 N"80201, aus Diäthylaminchlorhydrat und S0 2 C1 2 .ist ein in Wasser unlösliches, schweres Oel.
Aus freien Aminen und S0 2 C1 2 , erhält man Sulfamide, wie z. B. Tetramethyl-aulfamid, (CH 3 ) 2 N• S0 2 • N(CH 3 ) 2 , leicht sublimirbare Krystalle; Smp. 73°. — Dime-thylsulfamid, (CH 3 ) 2 N'S0 2 'NH 2 aus Aether sechsseitige Prismen; Smp. 96'5°.
Diazosulfosäuren.
Diazomethandisulfonsaures Kali, N 2 : C(S0 3 K) 2 -f- H 2 0, erhält man aus dem Ein-wirkungsproduct von Cyankalium auf Kaliumbisulfit, CH(NH 2 )(SO a K)„ durch salpetrigeSäure (B. 28, 2377; 29, 2161). Es verhält sich dem Diazomethan völlig analog, undgibt daher z. B. mit Jod: J 2 C(S0 3 K) 2 ; aus diesem Salz bekommt man bei der EeductionMethandisulfosäure etc.
lieber Hydrazisulfosäuren aus Diazoverbindungen s. B. 28, 1847.
Beim Erwärmen von Hydrazinen (s. 0.) mit Kaliumpyrosulfat S 3 0 ; K 2 bilden sichdie Kaliumsalze von Hydrazinsulfonsäuren, z. B. äthylhydrazinsulfonsauresKalium, C 2 H.-NH-NH-S0 3 K, feine Nadeln, die sich in Wasser leicht, in Alkoholschwer, in Aether fast gar nicht lösen, und beim Kochen mit Säuren wieder in Aethyl-hydrazin und Schwefelsäure zerfallen. Oxydationsmittel, wie Quecksilberoxyd, das manin die concentrirte Lösung einträgt, führen dieses Salz schon in der Kälte in diazo-äthansulfonsaures Kalium C z IL • N : N' SO3K über, das aus seiner wässrig'en Lösung