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Salpetersäureestor.

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Aothylnitrolsäure, CH 3 -C(N-OH)(N0 2 ). Glänzende lange Krystalle. Smp. 82°.

a-Nitropropan. CH 3 -CH 2 -CH 2 -N0 2 . Flüssig; Sdp. 125-127°. Propylnitrol-säure, CH 3 -CH 2 • C(N-OH)(N0 2 ). Prismen, Smp. 60°. — /3-Nitropropan, secundäresCH 3 -CH(N0 2 )-CH 3 . Flüssig; Sdp. 115—118°. Propylpseudonitro], von der FormelCH 3 -C(KO)(N0 2 )-CH 3 . Monocline Krystalle. Smp. 76°; als Flüssigkeit tiefblau.

a-Nitrobntan, CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 N0 2 . Sdp. 151-152°; Spee. Gew. 0'995 bei0°. — ß-Nitrobutan, CH 3 'CH 2 -CH(N0 2 )CH 3 . Sdp. ca. 140°. Butylpseudonitrol,CH 3 -CH 2 -C(NO)(N0 2 )-CH 3 . Weisse Prismen, bei 58° zu einer blauen Flüssigkeitschmelzend. — a-Nitroisobutan, (CH 3 ) 2 CH - CH 2 'N0 2 . Sdp. ca. 140°. — TertiäresNitrobutan, (CH 3 ) 3 C-NO s . Indifferentes Oel, zwischen 125—127° siedend.

Dinitrohexan, C 6 H 12 (N0 2 ) 2 , aus Methylhexylketon und Salpetersäure. Sdp. 21-2°.

ß-Nitrohexan, CH,(CH 2 ) 3 CH:(N0 2 )'CH,. Darch Erhitzen von Normalhexan mitSalpetersäure sp. G. P075; im Einschmelzrohr auf 130—140° entstehen 50 Proc. ß-Nitro-hexan. Sdp. 170°. D° = 0'9509; D2« = 09357. Dieses Nitrohexan löst sich in concen-trirter Kalilauge. Die Reduction mit Zinkstaub und Essigsäure in alkohol. Lösung imWasserbade liefert /3-Hexylamin sowie Methylbutylketon.

a-Nitrooctan, C 8 Hi,(N0 2 ), aus Octyljodid und AgN0 2 . Sdp. 205-212°.

ß-Nitrooctan, C 8 H 1; (N0 2 ), aus Normaloctan und verd. Salpetersäure bei 130°.

Nitroalkohole. Nitromethan und Acetaldehyd addiren sich in Gegenwart vonAetzkali zu Nitroisopr opylalkohol, CH 3 -CH(OH) • CH 2 -N0 2 . Sdp. 112° bei 30 mm;D, 8 = 1.191 ; erstarrt bei — 60° krystallinisch (B. 28, K. 607.).

Salpetrigsänreester CnH2n-|-i - 0 -NO.

Die mit den Nitroparaffinen isomeren Salpetrigsäureesteroder Nitrite der Alkoliolradicale werden dargestellt, indem man Stick-stofftrioxyd (das gasförmige Anhydrid der salpetrigen Säure) N 2 0., inden Alkohol einleitet (z. B. 2C 2 H 5 ■ OH + N 2 0 3 = 2C 2 H 5 ■ O' NO + H 2 0),oder indem man zu der Lösung eines Alkohols und Natriumnitrit Salz-säure zufliessen lässt und dann destillirt. Neben den Nitroparaffinenentstehen sie aus Alkyljodiden und Silbernitrit; ferner aus Salpetersäureund Alkoholen, da die letzteren immer einen Theil der Säure zu sal-petriger Säure reduciren. Die Salpetrigsäureester bilden im Wasser kaumlösliche, angenehm riechende Flüssigkeiten, die durch Alkalien sofortverseift werden (C 2 H 3 • O ■ NO -f KOH = C 2 H ä • OH + KO • NO) undden Kest der salpetrigen Säure so leicht austauschen, dass man sie beimanchen Umsetzungen an Stelle der freien salpetrigen Säure verwendet.

Salpetrigsäuremethylester, Methylnitrit, CH 3 - 0'NO, Gas, unterhalb— 12° gelbliche Flüssigkeit. Aothylnitrit, C a H ä '0 - NO, fruchtähnlich riechende Flüssig-keit. Sdp. -f 17°; D I6 = 0'900. Propylnitrit, C 3 H,-ONO; der normale Ester siedetbei 57°, der Isopropylester bei 45°. Butylnitrit, C 4 IT 9 - 0'NO; den vier Alkoholen ent-sprechen das normale Nitrit, Sdp. 75°; das Isobutylnitrit, Sdp. 67°; das secun-däre Nitrit, Sdp. 68°; das tertiäre Nitrit, Sdp. 63°. Isoamylnitrit, C s H u -0-NO.Zur Darstellung lässt man die Mischung von 3 Th. Amylalkohol mit 3 Th. S0 4 H 2 ineine Lösung von 2'1 NaN0 2 in P5 H 2 0 fliessen und destillirt. Sdp. ca. 95°; spec. Gew.0'9. Wie bei den tieferen Homologen sind die überhitzten Dämpfe explosiv. Methyl-oder Aethylalkohol geben, mit Amylnitrit erhitzt, Methyl- oder Aetliylnitrit.

Salpetersäureester C n H2n+fO' NOa-

Die Salpetersäureäthylester oder Nitrate der Alkohol-radicale gewinnt man direct aus Salpetersäure und dem betreffendenAlkohol (z. B. C 2 H 5 • OH + N0 2 • OH = C 2 H 3 • O ■ N0 3 -f H 2 0), indemman die nebenher (durch Reduction von Salpetersäure) gebildete salpetrige