Hydroheterozykl. K.W. der Alkaloidgruppe u. deren Derivate. ßQ7

H.G

C 9 H„N

'CH(OH)

Cinchonin,C 19 H 22 ON 2 , (Strukturneben) ist schwerl. in Wg., bei 255°schm.,

länger auf 180° erhitzt gibt es isomeres,amorphes Cinchonicin.

Cinchonin u. Chinin haben 4 asym.C-Atome, so daß von jedem 16 opt. akt.Stereoisomere denkbar sind.

Oxycinchonin, C 19 H 22 0 2 N 2 , Cu-preän, namentlich in der Remijarinde,findet med. Anw. als Äthylhydrocuprein oder Optochin, als Isoamylhydro-cupre'in oder Eucupin, als Isooctylhydrocupre'in oder Vuzin.

Cinchonidin, C 19 H 22 0 2 N 2 , stereoisomer dem Cinchonin, auch darausdurch Umlagerung darstellbar, bildet große, bei 203° schmelz. Prismen.

Chinin, C 20 H 24 O 2 N 2 , Methoxylcinchonin, bis zu 6 Proz. in der China-rinde enthalten, bildet mit 3 Mol. H 2 0 bittere, schwer in Wg. lösl. Nadeln,wasserfrei bei 175° schmelz.; länger auf 180° erhitzt, gibt es isomeres, gelbes,amorphes Chinicin, mit nasz. H bildet es Hydrochinin, C 20 H 28 O 2 N a ,das med. Anw. findet. Durch direkte Addition mit Säuren bildet es bittereprimäre u. schwerl. sekund. Salze; seine Lös. in anorg. Säuren fluoreszieren blau.Unter Abspaltung einer HO-Gruppe bildet es Ester, die med. Anw.finden, z. B. Dichininkohlensäureester als Aristochin, Chininkohlensäure-phenetidin als Chinaphenin, Chininkohlensäureäthylester als Euchinin,Chininsalicylsäureesler als Salochinin, u. salicylsaui es Salochinin als Rheu-ma t in, ferner Chininvalerianat, -cinamat, -formicat usw.

"Chininum sulfuricum, (C 20 H 24 O 2 N 2 ) 2 H 2 SO 4 + 8H 2 0, wird leichtl.in W. durch Zufügung von H a S0 4 als Chininbisulfat, (C 20 H 24 O 2 N 2 )H 2 SO 4 .

"Chininum hydrochl., C 20 H 24 O 2 N 2 -HCl + 2H 2 0, ist lösl. in 34 T. W.;seine Verb, mit 1 Mol. Harnstoffhydrochlorid heißt Chininum dihydrochloricumearbamidatum, mit 1 Mol. Urethan Chininurethan hydrochloricum.

'Chininum ferro-citricum, Eisenchinincitrat, ein Gemenge beiderCitrate, bildet rotbraune, durchscheinende Blättchen, leichtlösl. in W.

"Chininum tannicum, gelblich amorph, ist fast unl. in W.

Chinidin, C 20 H 24 O 2 N 2 , Methoxylcinchonidin, stereoisomer demChinin, bildet mit 254 Mol. H 2 0 große Prismen, wasserfrei bei 172° schm.

5. Hydroisochinolin-Benzolderivate.

Papaverin, C 20 H 21 O 4 N oder C 6 H 3 (OCH 3 ),fCH 2 ~C 9 H 4 (0-CH 3 ) 2 N, mit nichthydrierten C-Ringen, bis zu 1 Proz. im 'Opium, opt. inaktiv, schmilzt bei 147°.

Laudanin, C 20 H 26 O 4 N, Tetrahydropapaverin, findet sich nebst

Laudanosin, C 21 H 27 0 4 N, Tetrahydromethylpapaverin, im Opium.

Hydrastin, C 21 H 21 Ö 6 N (Struktur unten), neben Berberin u. Canadin(S. 608) im "Rhizoma Hydrastis, enthält einen kondens. Benzoloxyhydrofuran-ring durch eine Valenz verkettet mit einem substit. Tetrahydroisochinolin-ring (C„H 1] N): ______

|n ^ u| XH-------HC^C-CH-— y -C 9 H,(0-CH 2 0)N(CH 3 )

es schmilzt bei 132°; bei der Oxydation entsteht aus ersterem RingOpiansäure,C 10 H 10 O 5 (S. 530), aus letzterem Ring Hydrastinin, CnH^OjN oderC 6 H 2 (0-CH 2 0)(CH„-CH 2 -NH-CH 3 )(CHO), bei 116» schm.

Methylhydrastinimid findet als Amenyl med. Anw.

"Hydrastininum hydrochloricum, C 11 H 13 0 3 N-HC1, bildet gelb-liche, bei 212° schm. Nadeln, lösl. in W. mit Fluoreszenz; Bromw. fällt ausder Lös. gelbes Perbromid in NH, farblos lösl. (Unterschied vom Hydrastin).

Narkotin, C 22 H 23 0,N, Methoxylhydrastin. 1-Narkotin, bis zu6 Proz. im "Opium, schmilzt bei 176°; seine Jodmethylverb, gibt beim Er-hitzen mit Basen Narcein; C 22 H 23 0 7 N(CH 3 J) + KOH = C 23 H 27 0 8 N + KJ.

Die Lös. in H 2 S0 4 ist grüngelb u. wird erwärmt orange u. violett.

r-Narkotin, Gnoskopin, begleitet das Narkotin, schmilzt bei 233°.Narkotin zerfällt beim Überhitzen mit W. in Mekonin, C^H^O« (S. 530) -f-

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