Hydroheterozykl. K.W. der Alkaloidgruppe u. deren Derivate. ßQ5
Sauerstoffhaltige Alkaloide sind geruchlos, meist kristallisierbaru. nicht flüchtig (außer den flüss. u. flüchtigen Alkaloiden Arecolin, Hygrin,Pilocarpidin, Spartein), sowie farblos (außer Berberin, Sinapin u. den Kolum-bowurzelalkaloiden). Fast alle sind unlösl. in Alkalilauge.
Alle sind lösl. in Wg., Benzol, Chloroform, Amylalkohol u. mit Ausnahmevon Morphin u. Narcein in Ä., ferner mit Ausnahme von Nicotin schwer- oderunl. in W.; die bitteren Lös. reagieren alkalisch.
Sie haben den Charakter von Aminbasen u. verbinden sich wie diesemit Säuren (außer Colchicin u. Piperin) zu gut krist. Verb., die man nicht alsEster, sondern als Salze betrachtet, da ^ie, analog den Ammoniumsalzen, durchAddition mit den Säuren entstehen; diese Salze sind in W. u. Wg. lösl., in Ä.unl.; aus den wäss. Lös. s cheiden Alkalihydroxyde wieder die freien Alkaloide ab.
Die meisten Alkaloide sind opt. linksdrehend; rechtsdrehend sind Aconitin,Corydalin, Ergotinin, Pelletierin, Coniin, Chinidin, Cinchonin, Pilocarpin, in-aktiv Piperin, Papaverin, Berberin, Atropin, Pseudopelletierin.
Aus ihren Lös. werden sie durch Gerbsäure, Phosphormolybdänsäure u.Phosphorwolframsäure, Kaliumquecksilberjodid, Kaliumcadmiumjodid, als unl.Verb, derselben gefällt, viele auch durch Jodlös.
Aus ihren gelösten salzsauren Verb, (verwirrend oft Chlorhydratestatt Hydrochloride genannt), fällt sie, analog den Ammoniumsalzen u.Aminbasen, Platinchlorid als krist., platinchlorwasserstoffsaure Salze.
Die Mehrzahl der Alkaloide gibt mit versch. Oxydationsmitteln (HN0 3 ,H 0 2 usw.) charakt. Farbenreaktionen die nebst den physiologischen Eigensch.zum Nachweis der Alkaloide in der gerichtlichen Chemie dienen.
Darsl. 1. Man zieht die Pflanzenteile mit verd. HCl aus; aus dieser Lös.werden flüchtige Alkaloide durch Dest. mit Alkalilauge gewonnen.
2. Zur Abscheidung nichtflüchtiger Alkaloide fällt man die Lös. mitBleiacetat, um Gerbstoffe, Farbstoffe, Glykoside zu entfernen, befreit dasFiltrat von überschüssigem Bleiacetat durch H 2 S, fällt hierauf die Alkaloidedurch Alkalilauge, löst den Niederschlag in Wg. u. kristallisiert um.
3. Einige Alkaloide (s. Coniin, S. 586) wurden auch synth. erhalten.
1. Hydropyridinderivate.
Arecaalkaloide, in den Betelnüssen (*Semen Arccae) enthalten, sindGuvacin, C 6 H 9 0 2 N, Tetrahydronicotinsäure, u. bei 223° schm.,Arecaidin, CjHnOaN, Arecain, Methyltetrahydronicotinsäure,Arecolin, C 8 H 13 0 2 N, Arecaidinmethylester, bei 209° siedend."Arecolinum hydrobromicum, C 8 H 13 0 2 N, HBr, bei 170° schmelz.;die wäss. Lös. wird durch Gerbsäure u. Platinichlorid nicht gefällt.
Coniin, C 8 H 17 N, d-Hexahydropropylpyridin, findet sich in "HerbaConii neben Mothylconiin, C 9 H 19 N, u. den Oxyconiinen Conhydrin u.Pseudoconhydrin, C a H 17 ON, sowie neben Conice'in, C 8 H 15 N (i-Tetra-hydropropylpyridin). Coniin siedet bei 186°, ist schwerl. in W., wird ander Luft bald braun, gibt mit Metaphosphorsäure erhitzt blaugrüne Färbung.Trigonellin, C 7 H 7 0 2 N, enthält einen Methylpyridinring u. einen Ketoxazol-
Cpj--------- q --------CO rm S m ^ drei gemeinsamen Atomen und ist
HC<* >CH i , das Beta'in (S. 410) der Methylnicotinsäure
^■CH-(HjC)N-------O C 5 H 3 (COOH)N(CH 3 ). Es findet sich im »Semen
Foenugraeci, * Semen Strophanti, im Hanf- u. Habersamen, einigen Kaffee-sorten u. schmilzt bei 218°.
Pseudopelletierin, C 9 H 16 ON, Methylgranatonin, leitet sich ab vonH „ CH 2 "CH" N/r „ ~CH 2 pn zwei Hexahydropyridinringen mit drei'^CH^CH^ '^ un ''CH 8 ^ w ' gemeinsamen Atomen, ist benannt nachdem Chemiker Pelletier, schmilzt bei 46°. Es findet sich neben den flüss.Alkaloiden Pelletierin (Punicin) u. Isopelletierin, beide C„H 16 ON, u.Methylpelletierin, C 9 H 17 ON, in der *Cortex Granati.
Piperin, C 17 H 19 O s N, piperinsaures Piperidin (Hexahydropyridin), im
MnMBBMMMM
NMHM^MM