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Heterokarbozyldische Verbindungen,
Heterozykl. Hinge mit drei u. vier, sowie mit mehr als sechsRingatomen, sind in geringer Zahl bekannt; erstere wurden schon im An-schluß an die sie bildenden aliph. u. zykl, Verb, betrachtet (s. S. 578), zuletzteren gehören z. B.
Pentame-thylendiamin''
, /CHa. Sebacinsäure-,„ TT . /CCTNH
,TO 3 ( m )NHu. hydrazid (CH 2 ) 8 < co ^ H ; solche Verb.
^CH,
sind, wie andere hydroheterozykl. Verb., die keine oder nur einen Teil dermöglichen Doppelbindungen der Ring-Atome besitzen, alizykl. Verb. (S. 357).
Heterozykl. Verb, mit fünf u. sechs Ringatomen u. mitmehreren Doppelbindungen der Ringatome, wie im Cyclopentadien- (S. 549)oder im Benzolring, sind nebst ihren Derivaten mit mehreren Atomringen,den isozykl. Verb, chemisch sehr ähnlich u. bilden die nachfolgend betrachteteGruppe der heterozykl. Verb, im engeren Sinne.
Im Gegensatz zu heterozykl. Verb, mit weniger oder mehr wie 5 u. 6Atomen im Ringe lassen sich heterozykl. Verb, mit 5 u. 6 C- Atomen, analogden ihnen entspr. isozykl. Verb., nicht in einfacher Weise sprengen.
Von fünf- u. sechsgliedrigen Heteroverb. sind die mit = N~, "S" u. ~0~Atomen im Ring die wichtigsten; kein Element aber vermag so viele u. sobeständige Heteroverb. zu bilden, wie der Stickstoff.
Sechsgliedrige Heteroverb. mit N-Atomen im Ring können alsDerivate des Cyclohexatriens, C 6 H 6 (Benzols), gelten, in dem TH'Gruppen(Methylenylgruppen, S. 361) durch = N~Atome ersetzt wurden; die Verb,mit einem "0" oder "S"Atom im Ring können als Derivate des Cyclohexadiens.C 6 H S (Dihydrobenzols). gelten, in dem eine der beiden ""CHa'Gruppen durchein "0" oder "S'Atom ersetzt ist, während die vorhandenen = CH"GruppenN"Atome ersetzbar sind usw., z. B.Pyridin, m-Diaziu, Cyclohe-Monazin, Pyrimidin, xadien,
noch durch
Benzol,
Cyclohexa-
trien (C e TI 6 )
CH
X\HC
(C 5 H 5 N)
N
(G 4 H 4 N 2 )
N
(C 6 H 8 )
CH,
Pcntfuran,
Pyran
(0 5 H 8 O)
o
Penthio-
phen,
(C S H 6 S)
s
CH HC CH HC CH HC GH HC CH HC
\CH
HC CH
CH
HC CH
\/CH
HC N
CH
HC CH HC CH HC GH
CH,
CH,
CH„
Fünfgliedrige Heteroverb. können als Derivate des Cyclopen-tad'iens, C 6 H 6 , gelten, dessen ~CH 2 ~Gruppe durch die "NH'Gruppe oderdurch ein "0" bzw. "S'Atom ersetzt wurde, während außerdem dessen= CH~Gruppen noch durch = N~ Atome ersetzbar sind, z. B.
Cyclopen-tadien,(C 6 H 6 )
CH,
A
HC CH
II IIHC'CH
Pyrrol,Monazol,(C 4 H 6 N)NH
A
HO CH
ii ii
hcch
Furan,Furfuran,
(CAO)o
A
HCCH
11 I!
HCTCH
Thio-phen,
(C 4 H 4 S)
s
AHe GH
IIII
HCCH
o-Diazol,Pyrazol
(c;h 4 n 2 )
NH
A
HC N
II IIHCCH
Thi-
azol
(C3H3NS)
s
AHG N
II IIHCCH