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Organische Chemie.

Daß z. B. das zyklische Mesitylen C,H,(CH,) a eine symmetrische Strukturbesitzt, d. h. die Methylgruppen die Stellung 1 i 3 i 5 haben, ergibt sich ausder Bildung des Mesitylens durch Kondensation von 3 Mol. Aceton; erhitztman nämlich Aceton, GH 3 "CO"CH„ mit Schwefelsäure, so werden ihm O nebstH 2 als Wasser entzogen u. die drei Reste = C(CH,)"CH = vereinigen sich;

3(H a C)-C<£ H » = 3 (H S G)-C< CH= = (H 3 C)G<™:g^»j>GH

Polymerisation, welche der Kondensation nahe steht, istebenfalls für die Konstitutionsbest. von Bedeutung; dieselbeberuht auf dem Zusammentreten mehrerer gleichartiger Mol.einer C-Verb. zu einer komplizierteren Mol., ohne Austritt vonAtomgruppen, wobei die ursprüngliche Verb, aus der neuen Mol.meist leicht wieder abgespalten werden kann.

Polymerisation findet namentlich bei unges. K.W., Aldehyden u. Cyan-verb. statt; wenn nämlich in einer Verb. 1 C-Atom ein mehrwertiges Elementoder Radikal mit mehr als einer Wertigkeit gebunden enthält, so kann andieser Stelle eine Lösung bis zur einfachen Bindung stattfinden, worauf diedann freie Wertigkeiten besitzenden Mol. sich aneinanderketten; es findetalso hier nicht wie bei der Kondensation ausschließliche Verknüpfung derMolekeln nur durch C-Atome statt; z. B.

(GH,)CH O ------ CH(CH„)

3GH,-G<°

CTCH(CH 8 )-0Paraaldehyd.

Acetaldehyd

c. Spezielle ehem. Methoden.

Nachdem man an einfacheren Verb., deren Aufbau eindeutig oder leichtfeststellbar ist, den Einfluß, den die Atomgruppierung auf die Eigensch. aus-ebt, erforscht hat, kann man für kompliziertere Verb., welche die Eigensch.der erforschten Verb, zeigen, dieselben Atomgruppen annehmen.

Man kennt nicht nur das Verhalten von Verb., welche best. Gruppen(z. B. "OH, _ NH 2 , = NH usw.) enthalten, sondern auch das von Verb., welchediese Gruppen an best, anderen Atomen oder Gruppen enthalten.

Man kann daher aus dem Verhalten einer Verb, nicht nur feststellen,daß best. Gruppen vorhanden sind, sondern auch wie sie gebunden sind, z. B.ob die HO-Gruppe an G oder N oder O gebunden ist u. ferner ob das C-Atommit der HO-Gruppe auch noch mit H oder O verbunden ist, d. h. man hatReaktionen, um die Atomgruppierungen-CH 3 (OH), s CH(OH), =C(OH), _ CO(OH),=N(OH) festzustellen.

Die Konstitution des Methylalkohols ist eindeutig nur CH,"OH, die desÄthylalkohols ist H s G"CH 2 ""OH (s. S. 345); diese Verb, sind neutral, bilden Anhy-dride, Alkoholate, Ester, sowie bei der Oxydation Aldehyde u. Säuren vomgleichen C-Gehalt, so daß man jede Verb., die diese Eigensch. zeigt, als Alkoholbetrachtet, welcher die Gruppe "CH 2 "OH enthält u. daher bei der Oxydationdurch Austritt von 2 H-Atomen in Aldehyd mit der charakt. Gruppe "GH = 0u. dann in Säure mit der charakt. Gruppe "C(OH) = 0 übergehen kann.

Es gibt aber auch Alkohole, welche die vorerwähnten Eigenschaftenzeigen, mit der Ausnahme, daß sie keine Aldehyde und keine Säuren vongleichem C-Gehalt bilden können, so daß in ihnen die Gruppe "GH,"OH nichtvorhanden sein kann; für solche Alkohole, die sekundären u. tertiären, ergibtsich, daß die ~OH-Gruppe als - CH(OH)~ oder "C(OH) = vorhanden ist, wobei dieübrigen Valenzen dieser Gruppen an C-Atomen gebunden sind, woraus sichweiterhin ergibt, daß sekundäre Alkohole mindestens 3 C-Atome, tertiäre Alko-hole mindestens 4 C-Atome enthalten müssen.

s _ Die Konstitution der Ameisensäure ist H"CO~OH, der EssigsäureCH S CO OH (S. 345); diese Verb, reagieren sauer, bilden Salze, Ester, Anhy-dride, Amäde usw. u. entstehen durch Oxydation der vorerwähnten Alkohole, sodaß man jede sich so verhaltende Verb, mit mehreren O-Atomen ebenfalls alsSäure betrachten u. in ihr eine oder mehrere "COOH-Gruppen annehmen muß.