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Cadinen: Physikalische und chemische Eigenschaften

C 15 H 24 P

Aus dem erwähnten Vorkommen des Cadinens ist einmal zu schließen,daß dieses Sesquiterpen sehr verbreitet ist, und zwar in Ölen, derenStammpflanzen verwandtschaftlich z. T. sehr weit auseinanderstehen.

Physik. Eig. des Cadinens. Die physikalischen Daten wurden bereitsmehrfach erwähnt, besonders betont sei folgendes. Soubeiban und Capi-taine (a. a. 0.) fanden für ihr Cubeben: d = 0,914, a D = —78,211°.

Schmidt (Ar. II, 191, 1) gibt für das Cadinen aus Cubebenöl an:Sdp. 264—265°, cc D = 44,3°, d 0 = 0,9289.

Gladstone und Dale (a. a. 0.) finden: Sdp. 260° (ebenfalls ausCubebenöl), d 20 = 0,9062, n c = 1,4983.

Wallach (A. 238 [1887], 78) beobachtet für das Rohcadinen: Sdp.250—270°, für den mittels Anilin regenerierten Kohlenwasserstoff: Sdp. 274bis 275°, d ia = 0,921.

Beühl (B. 21 [1888], 163) findet: M.R. = 66,02 und berechnet für65,72.

Wallach (A. 252 [1889], 150; 271 [1892], 297) gibt für die optischeDrehung des regenerierten Cadinens an: [a~] D = —98,56°; für regeneriertesCadinen aus Paracotorindenöl findet Wallach (A. 271, 303): Sdp. 272°.

Über das „Galipen" und „Amyren" vgl. oben die Angaben vonBeckubts und Tboegeb, sowie jene von v. Soden.

Sch. u. Co. (Sch. a. a. 0.) beobachten für regeneriertes Cadinen ausCedrelaholzöl: Sdp. 4 = 128—130°, d n = 0,9244, a D =-99°6'.

Geimal (C. r. 135 [1902], 582 und 1057) kommt für das d-Cadinenzu folgenden Zahlen: Fraktion des Öles von Cedrus atlantica, siedet von273—275° und besitzt: d = 0,9224, n D = 1,5107, [ce~\ D = +48° 7', währendregeneriertes Cadinen besaß: Sdp. 274—275°, d = 0,9212, n D = 1,5094,[a] D =+47° 55'.

Oglialoeo (a. a. 0.) beobachtet: d 0 = 0,9289.

Dettssen (Ar. 238, 149 und 240, 292) gibt an für fraktioniertesd-Cadinen aus westindischem Sandelholzöl: Sdp. 260—261°, Sdp. 20 = 153bis 154°, d u = 0,9247, a D = + 50°, n D = 1,5108; während regeneriertesCadinen aus dieser Quelle zeigte: Sdp.264—266° (unkorr.), a D — — 89 bis 108°

Nach Sch. u. Co. (Sch. 1904, II, 19) zeigt fraktioniertes 1-Cadinenaus Cypressenöl {Oupressus sempervirens L.): Sdp. 270—272°, d Va = 0,9203,«„=-4°35', « Ao = 1,50621.

Chem. Eig. des Cadinens. Die chemischen Eigenschaften des Cadinenssind bedingt einmal durch die beiden doppelten Bindungen, die wir ausder Molekularrefraktion herleiten können, sowie durch die beiden Binge,die noch im Molekül vorhanden sein müssen. Es ist nicht gelungen,durch Reduktion die eine der beiden doppelten Bindungen aufzubebenbzw. eine neue zu schaffen.

Dagegen ist es möglich gewesen, Halogene, besonders aber Halogen-wasserstoffsäuren an Cadinen anzulagern. Freies Halogen wird zwarvon Cadinen lebhaft absorbiert, jedoch ist es bisher nicht gelungen einkristallisiertes Derivat zu erhalten.

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