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2 (1906) Hydriert-cyklische Verbindungen; Kohlenwasserstoffe
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Patsehulene: Vorkommen usw.

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213. 314.

Patschulene C 15 H 24 .

Vorkommen, Isolierung usw. Bei den Patschulenen liegen die Ver-hältnisse analog wie beim Cedren, insofern als es ein Sesquiterpen gibt,das in dem Patschuliöl vorkommt und als Patschulen bezeichnet wird,sowie ein solches, welches aus dem Patschulialkohol C 15 H 26 0 durchWasserentziehung gewonnen wird.

Über das natürlich vorkommende Patschulen wird folgendeserwähnt: Die Labiate Pogostemon Patchouli Pellet, liefert durch Wasser-dampfdestillation der Blätter bis zu 4°/ 0 ätherisches Ol; häufig scheidensich aus letzterem Kristalle ab. Das Volumgewicht des aus getrocknetenBlättern destillierten Öles beträgt 0,9700,995, a D = - 50 bis -68°;das Öl gibt mit gleichen Teilen 90°/ 0 igen Alkohols klare Lösung. Inihm sind hauptsächlich Sesquiterpene und der Patschulialkohol C 15 H 20 Ovorhanden. Beide Verbindungen sind für den Geruch indifferent. Sch.u. Co. (Sch. 1904, I, 71; 1905, I, 62) fanden für ein eigenes Destillat:d n = 0,9769, a D = - 55° 45', S. Z. = 2,2, V. Z. = 4,2, nach der Acety-lierung 15,4, Sdp. 17 = 118° bis Sdp. 7 _ 8 bei 151°; 97°/ 0 des Öles bestehenaus Körpern, die für seinen Geruch fast wertlos sind, wovon 4045°/ 0auf die zwischen 260° und 280° destillierenden Anteile entfallen, die inder Hauptsache von einem oder mehreren Sesquiterpenen gebildet werden;der Best wäre auf Patschulialkohol, der den Hauptbestandteil des ganzenÖles bildet, in Anrechnung zu bringen. Es wurden in dem Öle ferneraufgefunden: Benzaldehyd, Eugenol, Zimtaldehyd, ein Alkohol, ein Ketonund zwei Basen; über die Sesquiterpene wird berichtet:Wiederholt,aber immer vergeblich, haben wir uns bemüht in den zwischen 264278°siedenden Fraktionen das von Wallach im Patschuliöl aufgefundeneCadinen durch dessen Chlorhydrat nachzuweisen. Selbst die bei anhalten-der Winterkälte angestellten Versuche blieben erfolglos. Ein kristallinischesNitrit, Nitrosochlorid oder Nitrosat konnte ebenfalls nicht isoliert werden.Das spezifische Gewicht der über Natrium destillierten Sesquiterpene be-wegte sich zwischen den Werten 0,9217 und 0,9379, die optische Drehungzwischen - 27° 37' und - 40° 37'."

Gladstonl (Soc. II, 2, 1; J. 1863, 545) fand früher, daß das Pat-schuliöl einen bei 257° siedenden Kohlenwasserstoff liefert, der jenemim Cubebenöl ähnlich ist, außerdem den blauen Körper des Wermutöls.

Wallach (A. 238 [1887], 81) berichtet, daß das Patschuliöl in denvon 270280° siedenden Anteilen reichlich Cadinen enthalte. Es mußdahingestellt bleiben, ob das untersuchte Öl ev. mit Cubebenöl usw. ver-fälscht war, da spätere Forscher das Vorkommen von Cadinen nicht be-stätigen konnten.

v. Soden und Bojahn (B. 37 [1904], 3353) beschäftigen sich eben-falls mit der Zusammensetzung des Patschuliöls:Das aus einem größerenPosten getrockneter Patschuliblätter destillierte Öl war in vier annäherndgleich großen Fraktionen von ca. 78 kg aufgefangen worden. Die spezi-