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Sesquiterpen des Galgantöls, Guijunen

208. Sesquiterpen des Galgantöls C 15 H 24 .

Vorkommen, Isolierung usw. Die Zingiberacee Alpinia officinarumHance besitzt ein stark aromatisches Bhizom, welches in China bereits imAltertum Anwendung fand. Durch Wasserdampfdestillation der zerkleinertenWurzeln werden aus ihm 0,5—1 °/ 0 ätherisches Ol gewonnen. Soh. u. Co.(Sch. 1890, I, 21) finden ein Yolumgewicht d 1& = 0,921, Sdp. 170—275°;das Öl enthält beträchtliche Mengen von Cineol. — Hobst (Pharm. Zeitschr.für Eußland 39 [1900], 378) stellt fest, daß das Öl 25 % Eugenol ent-hält. — Schindelmeisee (Chem. Ztg. 26 [1902], 308) findet: d 20 = 0,910,Sdp. 170—275°, a B = -2° 27' (im 100 mm-ßohr), w Ao = 1,4663; er weistPinen und Cineol nach. Die höhere, von 230—240° siedende Fraktionbesitzt: [k] Dm = - 27° 12', d. M = 0,932, n Dw = 1,4922; sie läßt sich übermetallischem Natrium destillieren; in den höchstsiedenden Fraktionenscheint Cadinen vorhanden zu sein. —

Physik, und chem. Eig. des Sesquiterpens (Schindblmbisek ; vgl. oben).Durch Einleiten von trocknem HCl in die ätherische Lösung des Sesqui-terpens bei 0° usw. wurde ein Öl erhalten, welches unter 10 mm Druckzwischen 145 und 150° destillierte und allmählich vollständig zu der Ver-bindung C 15 H 24 -2HC1, Smp. 51°, erstarrte.

Um weitere Anhaltspunkte über Identifizierung und Konstitution diesesSesquiterpens, welches erst in den letzten Jahren von Schindelmeisebkonstatiert wurde, zu gewinnen, sind weitere Versuche nötig. Wegenseines hohen Volumgewichts, welches mit dem der tricyklischen Sesqui-terpene zusammenfällt, wurde es an dieser Stelle abgehandelt, obwohl damitdurchaus nicht gesagt sein soll, daß es mit diesen in eine Reihe gehört.

209. Griirjunen C 15 H 24 .

Vorkommen, Isolierung usw. Der Gurjunbalsam (Wood Oil) wird ausmehreren Arten der Gattung Dipterocarpus in Ostindien gewonnen; durchWasserdampfdestillation des Balsams, welcher aus Harz und ätherischemÖl besteht, sind bis zu 70 °/ 0 ätherisches Öl zu erhalten. Das Gurjun-balsamöl hat ein Volumgewicht von 0,915—0,930, es ist meist linksdrehend(a D = — 35° bis — 130°), selten rechtsdrehend, und besteht der Haupt-sache nach fast nur aus einem Sesquiterpen C 15 H 24 . Webneb (Z. 5 [1862,]588; Jahresb. der Pharm. 1863, 50) erhält aus dem Öl ein Sesquiterpendurch Wasserdampfdestillation. Kohleattsch (Flückigeb, Pharmacognosie,2. Aufl., S. 88) setzt durch Dampfdichtebestimmungen die BruttoformelC 15 H 24 für das Sesquiterpen außer Zweifel. — Sch. u. Co. (Sch. 1905,II, 33) erhalten durch Wasserdampfdestillation des Gurjunbalsams ca. 60%eines gelben, balsamisch riechenden Öles, d ib = 0,9236, u D = — 79°6',n Dm - 1,50326, E.Z. 0,99, 1. in ca. 9 Vol. 95°/ 0 igen Alkohols und mehr.