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Sabinen: Geschichte

Nach der Kondakow sehen Formel hätten wir es mit einer substituiertenAdipinsäure, nach Semmleb dagegen mit einer Glutarsäure zu tun. Dieleichte Bildung eines Anhydrids aus der Tanacetondicarbonsäure sprichtfür letztere. Auch müßte nach der Kondakow sehen Auffassung beiOxydation der Dicarbonsäure mit Kaliumpermanganat Caronsäure ent-stehen, welche aber bisher nicht erhalten werden konnte. Ferner solltedie Tanacetonketocarbonsäure mit der Kondakow sehen Formel sich leichtohne Sprengung des Dreirings destillieren lassen, und bei der Oxydationdieser Säure müßte Essigsäure entstehen, aber die Methylketosäure istäußerst beständig gegen Oxydationsmittel und bildet keine Essigsäure.Nehmen wir demnach für die Tanacetondicarbonsäure die SEMMLERscheFormel an, so kann dem Sabinenketon nur eindeutig die für dieses Moleküloben angegebene Formel zukommen, und schließlich kann für das Sabinenselbst alsdann ebenfalls nur die eingangs angegebene Formel in Fragekommen.

Vergleich zwischen den Gliedern der Tanaceton- und Caron-reihe. Nach obigen Erörterungen gehört das Sabinen zu derselben Gruppe,zu welcher wir das Tanaceton (Thujon) und Sabinol rechnen müssen. Allediese Moleküle enthalten ein bieyklisches System, welches durch Kom-bination eines Dreirings mit einem Fünfring entstanden gedacht werdenkann. Diese ganze Gruppe unterscheidet sich scharf von einer anderenGruppe bieyklischer Moleküle, nämlich von der Carongruppe, welche eineähnliche Konstitution besitzt, wie sie Kondakow für erwähnte Tanaceton-reihe in Anspruch nimmt, d. h. es ist in der Carongruppe die Isopropyl-gruppe, also Kohlenstoffatom 8, an der Ringbildung beteiligt, so daß dem-nach die Carongruppe in näherer Beziehung zur Tetroceanreihe des Pinensund zur Pentoceanreihe des Kampfers usw. steht, als die Tanacetonreihe.Diese engere Zusammengehörigkeit prägt sich auch sehr scharf in denjmysikalisehen Konstanten aus. Während dem Caron ein Volumgewichtvon 0,9567 zukommt, weist das Tanaceton ein solches von 0,916 auf; derSiedepunkt des ersteren liegt bei ca. 210°, während das letztere beica. 202° siedet. Die Terpene, welche direkt zum Caron gehören, sindbisher nicht bekannt; ihnen müßte ein ähnliches Volumgewicht zukommenwie dem Pinen bzw. dem Kämpfen, je nachdem ein ringungesättigtes oderein Pseudoterpen vorliegt, also ein solches von ca. 0,85—0,870, währenddie Tanacetene und das Sabinen ein solches von ca. 0,825—0,84 auf-weisen. — Wir erkennen auch hier, wie sich die verschiedenen Konstitutions-verhältnisse in den verschiedenen physikalischen Konstanten scharf aus-prägen und die Zusammengehörigkeit der einzelnen Kohlenwasserstoffe zuihren Alkoholen bzw. Ketonen sich nicht nur aus den chemischen, sondernauch aus den physikalischen Erscheinungen häufig sehr gut herleiten läßt.Vgl. hierüber besonders auch die Ketone bzw. Alkohole der einzelnen Gruppen.

Geschichte des Sabinens. Während wir das Keton und den Alkohol(Tanaceton, Tanacetylalkohol), mit denen das Sabinen eine natürlicheGruppe bildet, seit längerer Zeit kennen, ist das Sabinen als besonderesTerpen erst 1900 von Semmleb erkannt worden. Daß das Sadebaumöl