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Sabinen: Chemische Eigenschaften (Oxydation)

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bicyklische Terpene, indem der Ring niedrigeren Grades aufgesprengtwird. Diese Aufspaltung kann nun so geschehen, daß wir zum hydriertenCymoltypus gelangen, wobei demnach der Fünfring zerstört wird, oderaber, daß wir zum Isothujontypus (Tgl. letzteren) kommen, indem also derSechsring zerstört wird, wie aus folgenden Formeln ersichtlich ist:

CII 3 CPI3GH

!

c

HCr^NCHjHjcLJcH,

c

IICH 2

CH, CH 3

CH

CH 2 (V/ X 'CH 9HCl^^JcH 2

0

CIL,

CH3 CH3

CHH 3 C C

c/>.

\>H 9

CCH,

Selbstverständlich finden bei der Einwirkung von Säuren auf das Sabinensofort weitere Invertierungen statt; aus diesem Grunde entstehen sehrkomplizierte Gemenge, die bisher nicht getrennt werden konnten.

Unter den Oxydationsmitteln wurde mit Erfolg bisher besondersKaliumpermanganat angewendet, um Aufklärung über die Konstitution desSabinens zu erhalten. Diese Oxydation ergab folgende Derivate.

Sabinenglykol CJI CH

CH

c

C 10 H 16 (OH) 2 =

h 2 c<7Nch,

HC^

^JCH 2

C(OH)CILOH

Nach Semmler (B. 33, 1464) erhält man dieses Glykol, wenn man dasSabinen in bekannter Weise unter guter Eiskühlung mit Kaliumperman-ganat oxydiert, darauf flüchtige Produkte mit Wasserdampf abtreibt, vom-Manganschlamm absaugt und das Filtrat bis auf ein geringes Volumeneindampft. Beim Ausziehen mit Äther gehen indifferente Verbindungenm letzteren, welche im Vakuum destilliert und schließlich aus Wasserumkristallisiert werden. Smp. 54°, Sdp. 15 = 148—150°, d i0 = 1,021,«o= 1,402, M.R = 47,41, ber. 47,97, rechtsdrehend. ' .

Dihvdrocuminalkohol

CH 3 CH 3

CH

1C

HCr^NCH,

C 10 H 16 0 =

H 2 C\^CH

c

CH,OH

-dieser Alkohol neben wenig Aldehyd wurde von Semmler gewonnen, alse r erwähntes Glykol mit verd. Säuren behandelte. Wie beim Kampfen-

Semmler, Äther. Öle. II

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