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Repetitorium der organischen Chemie : mit besonderer Rücksicht auf d. Studirenden d. Medicin u. Pharmacie ; mit 11 Holzstichen
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C 2 Gruppe. Aethylverbindungen.

Zusammentreffen mit einem Alkohol lassen sie den betreffen-den zusammengesetzten Aether entstehen:

CH 3 .COCl + CH 3 OH=CH 3 . CO.OCH 3 +HC1;

Essigsäure-Mo thyläther.

Ammoniak erzeugt sofort aus ihnen das Säureamid:

CKfCOCl + 2 NH 3 =CH 3 "CONH 2 + NH 4 C1;mit den Salzen der organischen Säuren liefern sie die An-hydride:

CH-TCOCl + CH 3 ~COONa=CH 3 ~CCTO"CH 3 + NaCl

Essigsäureanhvdrid.In gleicher Weise wie das Acetylchlorid können das

A c e-

tylbromid (bei 81° siedende Flüssigkeit) und das Acetyl j odi dCH3.COJ (bei 108° siedende Flüssigkeit) dargestellt werden. DurchEinwirkung von Cyansilber auf Acetylchlorid entsteht das Acetyl-cyanid CH 3 .C0CN, welches bei 93" siedet und durch Salzsäurein Brenztraubensäure (s. später) übergeführt werden kann.

Acetamid, CH 3 ~CO(INTl2). Das Acetamid wird erhal-ten durch Einwirkung von Ammoniak auf Essigäther, oderauf Acetylchlorid, oder endlich durch Destillation von essig-saurem Ammonium:

CH 3 ^COO(NH4)=CH 3 "CO(NH 2 ) + H 2 0.

Auch erhält man Acetamid durch mehrtägiges Erhitzen vonEssigsäure mit Sulfoeyankalium. Zuerst bildet sich natürlich essig-saures Kalium und Sull'oeyansäurc, und diese wirkt auf die noch-unverbundene Essigsäure :

CrLTCOOH+HCSN — CH 3 ""CO .NH 2 +COS

Acetamid Kolilen-

oxysulfid.

Das Acetamid ist eine farblose, krystallisirende Substanz,die bei 82° schmilzt und bei 222° siedet. Es ist in Wasserund Alkohol löslich. Phosphorsäureanhydrid verwandelt esdurch Entziehung von H 2 0 in Acetonitril (Cyanmethyl)CH<f CO(NH 2 ) — H 2 0=CH 3 ~CK

Es ist selbstverständlich, dass die beiden H des NH 2 im Acet-amid durch Alkoholradieale (d. h. Alkohol minus OH) ersetztwerden können, z. B. CH 3 .C0NH(CH 3 ) und CH 3 .C0.N(CH 3 ), etc.

Phosphorpentachlorid wirkt auf Acetamid in der Kälte derartein, dass der Sauerstoff des CO durch 2C1 ausgetauscht wird:CH 3 . CO. NH 2 +PC1 5 =CH 3 . CCI 2 . KIL+P0C1 3 .

Aber die entstehende Verbindung CIL. CC1„.NH., ist äusserst