Anthracen.

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Exponirt man die kaltgesättigte benzolische Lösung des Anthracensdem Sonnenlicht, so scheiden sich kleine prismatische, aus Benzol oderXylol umkrystallisirbare Nadeln von Paraanthracen aus, welchesdas doppelte Moleculargewicht wie Anthracen zu besitzen scheint undgegen 274° unter Rückbildung von gewöhnlichem Anthracen schmilzt.

Additionsproducte. Erhitzt man Anthracen mit Jodwasser-stoffsäure und rothem Phosphor, so entstehen je nach den angewandtenMengen der Eeductionsmischung und der Temperatur verschiedeneAnthracenhydrüre.

Anthracendihydrür, Hydroanthracen, C 14 H 12 , auch durch Einwirkung von Na-triumamalgam auf eine alkoholische Anthracenlösung. Tafeln; Smp. 10ß—108°. Sdp. 313°.Änthracenhexahydrür, C 14 Hi 6 . In Alkohol etc. sehr leicht lösliche Blättchen. Smp. 63°.Sdp. 290°. Anthracendekaliydrür, C 14 H 20 . Schöne durchsichtige Krystalle. Smp. ca. 52°.Sdp. 280— 285°. Anthracenperhydrür, C 14 H 24 . Leicht lösliche, mit Wasserdampf flüch-tige Blättchen, Smp. 88°. Sdp. ca. 270°.

Die Halogenadditionsproducte zerfallen leicht; so spalten z. B. Anthra-cenbichlorid, C 14 H 10 C1 2 , und Anthracendibromid, C 14 H 10 Br 2 , beides schwer-lösliche Substanzen, schon bei gewöhnlicher Temperatur HCl, resp. HI3r ab und bildenzunächst substituirte Mesoderivate.

Substitutionsproducte der Halogene. In Betreff der mögli-chen Isomerien s. o. Die Stellung der Öubstituenten erfährt mandurch die Oxydation: Mesoderivate z. B. geben Anthrachinon ; oderaus der Synthese mit Ausgangskörpern von bekannter Constitution.

Chloranthracen, C 14 H 9 C1, Smp. 103°, und Bromanthracen, C 14 H,,Br, Smp. 100°,bilden lange gelbe Nadeln. — Dichlorantbracen, C 14 H 8 C1 2 , aus Anthracen und Chlorbei 100°; gelbe Nadeln, Smp. 209°. — Dibromanthracen, C 14 H s Br 2 , goldgelb., Smp. 221°.

Salpetersäureanthracen, C 14 H 10 'NO 3 H. Beim raschen Einleiten der rothenDämpfe aus As 2 0 3 und N0 3 H (1'33) in eine Eisessiglösung von Anthracen bei 30°;weisse Prismen, Smp. 125° unter Zersetzung. — Bekannt sind ferner C 14 H 8 (N0 2 ) 2 undC 14 H 9 N0 2 . — Ueber Nitroanthracene, z. B. C 14 H 9 (N0 8 ), B. 24, E. 652; u. a. a. O

Anthramin, C 14 H„'NH 2 , durch Keduction von Amidoanthrachinon, oder aus demnaphtolähnlichen Anthrol mit NH a . Gelbe Blättchen, Smp. 238°.

Anthracensulfosäuren entstehen beim Auflösen von Anthracenin Schwefelsäure und Erwärmen; ebenso eine «-und ß-Disulfosäure.

Oxyanthracene. Das Mesoderivat, C G H 4 - C 2 H(OH) - C G H 4 , durchReduction von Anthrachinon, oder aus o-Benzylbenzoüsäure C ß H ä (CO a H)(CH a -C 6 H 5 ) mit conc. Schwefelsäure. Nadeln, Smp. 165—170°, bezeich-net man als Anthranol; die durch Hydroxylirung in den Seitenkernenentstehenden 2 Isomeren als a- und y?-Anthrol, C 6 H 4 -G 2 H ä , C G H 3 (OH).Triphenvlmethancarbonsäure wird von conc. Schwefelsäure condensirt zuPhenylanthranol, C G H 4 -C 2 (C G H 5 )(OH)-C G H 4 , Smp. 144°.

Dioxyanthracene, C 14 H 8 (OH) 2 erhält man durch Kalischmelze ausa- und ß-Disulfosäure, als leicht lösliche phenolartige Körper (Rufol, Chry-sazol; isomer damit ist dasFlavol).Anthrahydrochinon,C 6 H 4 -C 2 (OH) 2 -C 6 H 4 .

-CH,

Anthrachinon.Mesoderivate des Hydroanthracens, C 6 H 4 <^ 2 >C 6 H 4 , sind:

C 6 H 4 < CH c gH) >C6 H 4 C 6 H 4 <££>C 6 H 4 C 6 H 4 < CH ^ H )>c 6 H 4 C 6 H 4 <g>>C 6 H 4

Hydroanthranol Anthron Oxanthranol Anthrachinon