Naphtylamine.

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zende, bei 280—290° siedende Substanzen. Auch zahlreiche höher chlorirte Naphtalinewurden studirt. — Perchlornaphtalin, C l0 Cl 8 , bildet dünne glänzende Tadeln; Smp.203°; Sdp. 403°' — a-Bromnaphtalin, C 10 H,Br, durch Bromirung von Naphtalin inCSa-lösung; Smp. -f- 5°; Sdp. 277°. — ß-Bromnaphtalin, C I0 H 7 Br. Aus ß-Naphtyl-amin oder aus ß-Naphtol. Smp. 58°; Sdp. 282°. — Sowohl die Chlor-, wie auch dieBromsubstitutionsproducte lassen sich leicht in weitere Additionsproducte überführen, z. B.

(' 11 Br , Br 4 . __ a-Jodnaphtalin, C 10 H,J. Dickes Oel, höher als 300° siedend. —

ß-Jodnaphtaiin, Ci 0 H ; J. Farblose Blättchen; Smp. 54'5°; mit Wasserdampf flüchtig.

Nitro- und Amidonaphtaline (Naphtylamine).

Nitrosonaphtalin, a-C 10 H 7 -NO. Aus a-Quecksilbernaphtyl und NOBr; Smp.ca. 89°. Mit Wasserdampf flüchtig. Zersetzt sich oberhalb 130°.

a-Nitronaphtalin, <x-C 10 H 7 'NOg (Laurent 1835). Durch Nitrirenvon Naphtalin (1 Th.) mit einem Gemisch von Salpetersäure 1, 4 (0.8 Th.)und Schwefelsäure, 1, 84(lTh.); ein nach einmaliger Krystallisation ausAlkohol reines Product entsteht durch Nitrirung in Eisessiglösung unterhalbstündigem Erwärmen. Lange gelbe Nadeln, Smp. 61°; Sdp. 304°.Chromsäure oxydirt zu a-Nitrophtalsäure, während a-Naphtylamin durchChromsäure in a-Naphtochinon und sodann in Phtalsäure umgewandeltwird; da in beiden Fällen andere Hälften des Molecüls abgebaut werden,und doch beidemale Phtalsäure entsteht, enthält das Naphtalin zwei inOrthostellung condensirte geschlossene Seehserringe.

ß-Nitronaphtalin, ß-C 10 H 7 - NO 2 . Spurenweise beim Nitriren. desNaphtalins; aus ß-Nitronaphtylamin mit Aethylnitrit und Alkohol; gelbeNadeln, Smp. 79°.

Dinitronaphtaline, C 10 H 6 (NO 2 ) 2 . Nitriren des Naphtalins mit überschüssigerroher Salpetersäure gibt 1, 5-Dinitronaphtalin, aus Eisessig in farblosen Nadeln vomSmp. 2IG 0 krystallisirend, sowie das leichter (in Aceton etc.) lösliche 1, 8-Dinitronaphtalin,rhombische Tafeln vom Smp. 170°. 1, 3-Dinitronaphtalin schmilzt bei 144°.

Trinitronaphtalin, C 10 H-(NO 2 ) 3 , und Tetranitronaphtaline, (J 10 H 4 (NO 2 ) 4 ,entstehen durch fortgesetzte Behandlung derDinitronaphtaline mit rauchender Salpetersäure,

a-Naphtylamin, a-C 10 H 7 - NH 2 . Wird im Grossen dargestellt, indemman bei 80° zu gleichen Theilen o.-Nitronaphtalin und Wasser Eisenfeil-spähne (1 Th.) und wenig Salzsäure zufügt. Aus a-Naphtol mit CaCl 2 -oder ZnCl 2 -Ammoniak bei 270°. Farblose Prismen. Smp. 50°, Sdp. 300°.An der Luft sich röthende, unangenehm riechende, in kaltem Wassersehr wenig, in Alkohol und Aether leicht lösliche Substanz. Wird zurDarstellung von Azofarbstoffen, Magdalaroth etc. benutzt. Einsäurige Base.

a-Dinaphtylamin, (a-C l0 H 7 ) 2 NH. Aus Naphtylamin und dessenChlorhydrat. Quadratische Blättchen, Smp. 113°, Sdp. 315° (15 mm).

ar-Tetrahydro-a-Naphtylamin, C 10 H U -NH 2 , mit der NH 2 -gruppe im nichtreducirten Sechserring und daher noch völlig die aromatischen Eigenschaften des a-Naphtyl-amins besitzend. Aus a-Naphtylamin mit Natrium in heisser amylalkoholischer Lösung.Farbloses Oel von dimethylanilinähnlichem Geruch, Sdp. 275° bei 712 mm; D 16 = 10625.Schwache Base, die sich nicht mit C0 2 verbindet. Gibt Azofarbstoffe, wie a-Naphtylaminund ist selbst diazotirbar. Oxydation gibt Adipinsäure, C0 2 H(CH 2 ) 4 C0 2 H.

ac-Tetrahydro-a-naphtylamin, CjuHn-NHa, mit der NH 2 -gruppe im tetra-hydrirten Sechserring und daher vollständig den Fettsäureaminen ähnlich. Aus demTetrahydro- 1, 5-Naphtylendiamin, indem man die NH^-gruppe des nicht reducirten