Beziehungen zwischen Fettkörpern und Benzolderivaten.

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Thatsächlich sind jedoch die Uebergänge aus der Fettreihe in die aromatischeReihe, welche 18G6 noch bezweifelt werden durften, in grosser Anzahl vorhanden undthatsächlich zerfällt die organische Chemie nicht in Gebiete, die sich fremd gegenüber-stehen und theoretisch wie auch experimentell gesonderte Behandlung erfordern: viel-mehr führt uns der heutige Stand der Kenntnisse in ungezwungener Weise dazu, dieungezählten Verbindungen des Kohlenstoffs sämmtlieh als Glieder einer einzigen grossenCondensationsreihe zu betrachten. Was zunächst das oben genannte Mesitylen anbe-trifft, so wurde dasselbe aus einem chemischen Individuum von zweifelhafter Constitutionkaum ein Jahr später zu einem Benzolhomologen; die Wichtigkeit von Ueborgängenaus der Reihe der Fettkörper zu den aromatischen Verbindungen betonend, wandte sichFittig (Ann. 141, 129) speciell gegen die obigen Ausführungen (insbesondere gegenAnn. 137, 130 Note) und wies im Gegensatz zu denselben durch eingehende experi-mentelle Arbeiten nach, dass das aus Aceton darstellbare Mesitylen genau das Verhaltenzeigt, welches einem Trimethylbenzol C, i H 3 (CH ;1 )3 zukommt. Das Mesitylen wurde sozu einem der interessanteren aromatischen Kohlenwasserstoffe. — Bedeutend später, aberohne die geringsten experimentellen Schwierigkeiten, wurde dann gezeigt (B. 9, 1085),dass auch das Hexan, resp. das /3-Hexyljodid C 6 H 18 J, wenn man es mit einer zur voll-ständigen und spaltenden Chlorirung nicht hinreichenden Menge Chlorjod auf schliesslich240° erhitzt, in Perchlorbenzol C 6 C1 6 , übergeht; beinahe noch leichter gelingt die ent-sprechende Ueberführung des Hexans in Perbrombenzol C 6 Br„.

Die Synthese von Benzolderivaten, ferner von Verbindungen desNaphtalins, Anthracens, aber auch des Pyridins, Chinolins, Acridins, so-wie anderer wichtiger Stickstoff-, Schwefel- und Sauerstoffhaltiger Kernedurch „Ringschliessung" aus aliphatischen Substanzen, oder durchweitergehende intramoleculare Condensation aus hydrocyklischen Ver-bindungen (Terpenen, Camphern etc.) ist neuerdings eines der interes-santeren und wichtigeren Kapitel der organischen Chemie geworden.Unvermerkt, nicht unter dem Einfluss einer leitenden Hypothese, sondernunter demjenigen nicht immer vorausgesehener Thatsachen, jedoch stetsin guter Uebereinstimmung mit allen Anschauungen, die sieb als be-gründet erwiesen haben, vor Allem also auch, entgegen jenem älterendie Kohlenstoffchemie spaltenden Standpunkte, in bester Harmonie mitdemjenigen, was von den Ansichten über die aromatischen Verbindungenam sichersten dasteht, stellten diese Ringsynthesen die engsten, auchpraktisch wichtigen genetischen Beziehungen zwischen vorher anscheinendganz getrennten Gruppen der Kohlenstoffchemie her. •

I. Aromatische Kohlenwasserstoffe bilden sich durch Polymeri-sation von Acetylen und Acetylehhomologen (S. 83 f). Kach Berthelotpolymerisirt sich das Acetylen C 2 H 2 bei beginnender Rothglut zu Ben-zol C 6 H 6 ; Allylen C 3 H 4 liefert beim Dcstilliren seiner Lösung in conc.Schwefelsäure mit Wasser Mesitylen C (i H.i(CH 3 ) 3 , Crotonylen C 4 H,;(= CH 3 - C ; C'CH 3 ) gibt schon beim Schütteln mit Schwefelsäure Hexa-methylbenzol C 6 (CH 3 ) 6 :

9^3

HCHC

^ CH

gibt HC

/

CH

%

CH

CH

HC

;ch;ch

^

3 Mol. Acetylen

-CH

Benzol

HCCHg-C

3 Mol. Allylen

CH gibt

CH 3

HC' /CH%ch C-CH 3 CH 3 -< c >-CH 3

Mesitylen