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Aromatische Verbindungen.

demselben sechs vierwerthige Kohlenstoffatome so zu einer geschlossenenKette — einem symmetrischen King — an einander gereiht, dass siesich abwechselnd durch je eine und durch je zwei Verwandtschafts-einheiten binden. Diese geschlossene Kette enthält noch sechs freie Ver-wandtschaftseinheiten und von derselben leiten sich alle die Verbindungen ab,die man gewöhnlich als aromatische Substanzen bezeichnet. Wie man sieht,wird die Gestalt des Laurent'sehen „Kerns" auf Grund der in-zwischen erlangten besseren Kenntniss des Kohlenstoffatoms nun wesent-lich verändert: für den Zusammenhang eines Stammkerns sind nur nochdirect aneinander gebundene Kohlenstoffatome erforderlich und der Ein-tritt anderer Elemente in das Molecül wird lediglich durch die freienVerwandtschaftseinheiten des Kohlenstoffkerns ermöglicht.

Seitdem hat die grosse Mehrzahl der Chemiker an dem Gedankenfestgehalten, dass dem Benzolkern nicht etwa Prismenform zukomme,wie Laurent dieses für seine Kerne zuerst angenommen und wie dasauch neuerdings noch, nicht ohne Erfolg, in passend modificirter Weisefür das Benzol discutirt wurde: man gab vielmehr dem Benzolkern fastimmer die für Aneinanderlagerung von sechs Atomen denkbar einfachstesymmetrische Form: diejenige eines regulären Sechsecks.

Dagegen differiren noch jetzt die Ansichten über die Art der Bindungder sechs Kohlenstoffatome, da die Kekule'sche Formel wegen Ver-schiedenheit der Combinationen — CH = CH — und = CH — CH = zweiOrthoderivate, also insgesammt vier Biderivate verlangt und dahernicht im Stande ist, die Existenz von 3 isomeren Biderivaten des Benzolsohne Hilfshypothese (vgl. Ann. ehem. Pharm. 162, 8G; B. 5, 463) zu erklären.Ausserdem zeigen die Substitutionsproducte des Benzols im Allgemeinennicht das Verhalten von Substanzen mit Aethylenbindungen, währenddagegen ihre Hydroderivate (die hydroeyklischen Verbindungen) dieAdditionsfähigkeit von aethylenartigen Körpern aufweisen. Es hat daszur Aufstellung verschiedener Benzolschemata geführt, von denen nament-lich die Diagonalformel von Claus (B. 15, 1405; 20, 1423.) den That-sachen in weitgehendster Weise Rechnung trägt.

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II I

II

Aeltere Benzolformel (Kekule)

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:ch

HC<pCHH

Diagonalformel (Claus)

Die Entwickelung der thatsächlichen Kenntnisse auf dem Gebietder aromatischen Verbindungen, das häufige Auftreten von Additionenin ParaStellung (unter Lösung einer Diagonalbindung), insbesondere dieneuen sehr umfassenden Untersuchungen v. Baeyer's über die Wasser-stoffadditionsproduete der Benzolcarbonsäuren, geben , dermalen demSchema von Claus den Vorrang vor allen übrigen Benzolformeln;man hat diesem Schema jedoch unter Anwendung der Theorie des tetrae-dischen Kohlenstoffatoms räumliche Bedeutung (vgl. S. 63,) bei-zulegen.