Bornool.

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Smp. 175°; Sdp. 204°; D l0 = 0"992; [a] D = 44-22°. Kaum in Wasser,leicht in Alkohol, Aether, Aceton, Benzol etc. löslich. Auf einer Wasser-fläche rotiren kleine Campherstückchen bis zu ihrem Verschwinden.

Der Campher C 10 H 16 O geht durch Wasserstoffaustritt (Erhitzen mit0-2 Jod am Rückflusskühler) in Carvacrol (Oxycymol) über; bei Wasser-entziehung (vermittelst P 2 0 5 ) liefert er p-Cymol; Reduction durchNatrium in alkoholischer Lösung führt zu Borneol und Isoborneol C 10 H 18 O.Durch Erhitzen mit Salpetersäure wird er zu gewöhnlicher d-Camphcr-säure und Camphoronsäure oxydirt. Näheres über den Stand der jetztvielfach erörterten Constitutionsfrage des Camphers s. unten.

Matricariacampher, Links-Campher, kommt im Oel vonMatricaria Parthenium vor und entstellt durch Oxydation von Links-camphen: sein Drehunffsvermögen ist geradezu entgegengesetzt demjenigendes Rechtscamphers, mit dem er in sämmtlichen übrigen Eigenschaftenübereinstimmt. Seine Derivate sind linksdrehend; so gibt er beispiels-weise bei der Oxydation 1-Camphersäure. *''*.,

Inaetiver 'Campher, Smp. 178-o°, wurde künstlich erhaltendurch Vermischen von Rechts- und Links-Campher, sowie durchOxydation von (d-f-1) Camphen oder (d-f-1) Borneol.

Borneocampher, Borneol, C, 0 H 17 -OH, der durch Reduction desgewöhnlichen Camphers mit Natrium in alkoholischer Lösung (neben20Pct Isoborneol s.u.) entstehende becundäralkohol („Camphol ). bindetsich in der Natur in allen 3 Formen: hauptsächlich als Rechts-Borneolin den Stämmen von Dryobalanops camphora (Borneo, Sumatra), demCampher ähnliche, aber auch nach Pfeffer riechende Krystalle vomSmp 204° und Sdp. 212°. Links-Borneol kommt in Gestalt vonFettsäureestern in manchen Nadelhölzern vor. Inactives Borneoltritt u. a. im Baldrian- und Salbeiöl auf. Oxydation führt das Borneolwieder in Campher energische Wasserabspaltung dagegen in Camphen über.

Borneol verhält sich durchaus wie ein seeundärer Alkohol; gibtAether und Ester, sowie ein Chlorid, das Bornylchlorid, C 10 H 17 C1,Smp. 157° das beim Erhitzen mit Anilin Camphen liefert.

Isoborneol, C 10 Hi,-OH, entsteht bei der Keduction des Campbers neben Borneol,und enthält daher die OH-gruppe in gleicher Stellung wie das letztere. Das Acetatentsteht aus Camphen beim Erhitzen mit Eisessig und etwas 50-procentiger Schwefel-säure auf 60° und gibt nach der Verseifung ebenfalls Isoborneol. Smp. 212 , äusserstflüchtig und s'ublimirbar. Die Rückbildung von Camphen unter Wasserabspaltung erfolgtbeim Isoborneol viel leichter, wie beim Borneol.

Constitution des Camphers.

Die Frage über die Constitution des Camphers und seiner Derivate ist nochnicht zu einem alle näher betheiligten Forscher befriedigenden Abschluss gelangt.

Der gew Campher geht durch Wasserstoffentziehung vermittelst Jod in Carvacrol(Oxvcymol) über; Destilliren mit Phosphorpentoxyd liefert unter WasserabspaltungCvmol (p-JIcthylisopropylbenzol); Natrium reducirt zu Borneol. Eine ältere von Ke-kule (1873) aufgestellte Formel, die den Campher als Ketotetrahydrocymol betrachtete,enthielt einen Sechserring und eine Aethylenbindung: da sie für das Camphersäure-anhydrid einen wenig wahrscheinlichen Siebenerring annahm, und die mangelnde Addi ions-fähigkeit des Camphers nicht berücksichtigte, wurde sie 1883 von Kanonmkoff durcheine bis vor kurzem ziemlich allgemein anerkannte mit Diagonalbmdung ersetzt:

Krafft, Organische Chemie. 2. Aufl. 27