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Heveen. Humulen: Vorkommen, Isolierung usw.

Heycen C 15 H 24 .

Darstellung, Isolierung usw. Wird Kautschuk destilliert, so erhältman Isopren, Dipenten und Heveen (A. Bouchaedat, Journ. de Pharm.1837, 454; A. 27, 35 und G. Bouchardat, Bl. I, 24, 108); der NameHeveen ist hergenommen von Hevea guianensis, einer Pflanze, welche Kaut-schuk liefert. Das Heveen soll bei 255—265° sieden und Salzsäuregasabsorbieren; eine der Formel C 15 H 2i -HCl entsprechende kristallisierteVerbindung ist bisher jedoch nicht daran erhalten worden.

235.

Humulen CLEL.

Vorkommen, Isolierung usw. Das Humulen ist ein Sesquiterpen,welches in vielen Eigenschaften dem Caryophyllen außerordentlich ähn-lich ist; wir haben es den sehr scharfen Beobachtungen von Chapman,besonders aber von Kremers und Schreiner zu danken, daß wir beideSesquiterpene zweifellos als zwei verschiedene Individuen auseinander-halten müssen. Es sind zwei ätherische Öle, welche Humulen enthalten,und deren Untersuchung unabhängig voneinander geführt wurde; aber erstin den letzten Jahren konnte festgestellt werden, daß in diesen beidenÖlen, im Hopfen- und im Pappelknospenöl, dasselbe Sesquiterpen Humulenvorkommt.

Salicaceae.

Durch Destillation der Knospen der Schwarzpappel (Populusnigra L.)wird zu Ya % e * n ätherisches Öl erhalten, welches von Piccard (B. 6[1873], 890 und 7 [1874], 1486) untersucht wurde; er findet als Haupt-bestandteil einen von 260— 261° siedenden Kohlenwasserstoff, den er alsDiterpen C 20 H 32 ansieht. Sch. u. Co. (Sch. 1887, I, 36) finden für dasRohöl: d = 0,900—0,905, a D = +l°54' bis +5°54', die Verseifungs-zahl 13; den Siedepunkt konstatieren sie zu 255—265° (fast konstant). —Fichter und Katz (B. 32 [1899], 3183) stellen alsdann fest, daß dasPappelknospenöl außer l / 2 °j 0 Paraffinen vom Smp. 53—68 ° (wahrscheinlichC 24 H 50 ) zwei Sesquiterpene enthält, von denen das eine mit dem Humulenidentisch ist, das andere aber bisher nicht identifiziert werden konnte. Dieden angenehmen Geruch des Öles bedingenden Körper gingen bei derfraktionierten Destillation mit den niedrig siedenden Anteilen über. DasHumulen wurde identifiziert durch das bei 164—170° schmelzende Nitroso-chlorid, durch das Nitrolpiperidin vom Smp. 151—152°, durch das Nitrol-benzylamin vom Smp. 132°, durch das Nitrosat vom Smp. 162—163°,durch das Nitrosit (blaue Modifikation) vom Smp. 127° und durch das.Nitrosit (farblose Modifikation) vom Smp. 172°.