Cedrene: Chemische Eigenschaften

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rischer Lösung entsteht aus dem Cedron das Isocedrol C 1B H 2e O, Sdp. 7 =148—151°, welches bei der Behandlung mit Benzoylchlorid den Benzoyl-ester C 22 H 30 O 2 = C 15 H 25 0 • COC 6 H 5 gibt, Sdp. 6 = 221—223°. — BeimErhitzen des Cedrons auf hohe Temperatur bilden sich Benzol, Toluol,Naphtalin, Anthracen und andere Kohlenwasserstoffe. — Rousset hält dasIsocedrol für einen sekundären Alkohol, zumal da es mit Benzoylchlorideinen Ester liefert; das Cedrol gibt bei der Oxydation mit Chromsäure undEisessig einen Kohlenwasserstoff C 1B H 24 vom Sdp. 6iB = 115—117°. —Hieraus könnte man folgern, daß dieser Kohlenwasserstoff, der eigentlichidentisch sein sollte mit dem „künstlichen Cedren", verschieden sein mußvon dem „natürlichen Cedren", das bei der Oxydation Cedron liefert.

Auch das Verhalten des natürlichen Cedrens gegen N 2 0 3 sowie gegenNitrosylchlorid wurde von Chapman und Buegess studiert, aber auchhierbei erhielten die Genannten keine klaren Resultate.

Die ehem. Eig. des „künstlichen Cedrens" wurden verhältnismäßignoch weniger erforscht als jene des „natürlichen". Sch. u. Co. (Sch. 1904,II, 20) stellten Versuche mit dem aus dem Cypressenkampfer erhaltenenSesquiterpen Cedren an; einen negativen Erfolg erzielten sie bei den Ver-suchen, ein Chlorhydrat, Nitrit oder Nitrosat darzustellen, dagegen glücktees, in geringer Menge ein Nitrosochlorid, Smp. 100—102° zu erhalten,das aber sehr schwer kristallisierte. Almliche Resultate lieferte das Cedrenaus dem Cedrol.

Zur Identifizierung der Cedrene läßt sich wenig Positives angeben.Das natürliche Cedren dürfte sich am besten charakterisieren lassen einmaldurch die physikalischen Daten, namentlich das Volumgewicht, alsdannaber auch durch die Oxydation mit Cr0 3 in Eisessig, wobei man nachRousset das Cedron C 15 H 24 0 erhalten muß. Für den Nachweis der „künst-lichen Cedrene" läßt sich vielleicht das Nitrosochlorid verwerten.

Was die Konstitution der Cedrene angeht, so läßt sich auf Grundder Molekularrefraktion nur folgern, daß sie trieyklischer Natur sind undeine doppelte Bindung aufweisen. Gelegentlich der Besprechung derSantalene wird näher auf die Konstitution eingegangen werden. Erwähntsei nur, daß die doppelte Bindung der Cedrene sich zum Teil in derSeitenkette befinden könnte. Mit anderen Sesquiterpenen scheint dasCedren in loserem Zusammenhange zu stehen. Es gehört teilweise zueiner großen Gruppe von Sesquiterpenen, welche im Zusammenhang mitden Kampferarten des Cedernholz-, Cypressen-, der Sandelöle usw. stehen.Weitere Versuche müssen über diese Frage entscheiden, vor allen Dingenauch darüber, ob das Cedron wirklich ein Keton und nicht vielmehr einAldehyd ist.

Geschichtlich gehören die Cedrene, hauptsächlich das natürlich vor-kommende, zu den seit längerer Zeit bekannten Verbindungen, wennman es auch bisher nur in dem Rohöl, das aus Cedernholz {.Juniperusvirginianä) gewonnen wird, und welches zur Bleistiftfabrikation dient, kennt.Aus dem Volumgewicht dieses Öles (0,945—0,960, ce D = - 30 bis -40°,n Dii = 1,505) ist zu schließen, daß es größtenteils aus Cedren besteht,