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Cedren: Vorkommen, Isolierung und Synthese

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Cedrene C 15 H 24 .

Vorkommen, Isolierung und Synthese. Mit dem Namen „Cedren"sind zwei Kohlenwasserstoffe C 15 H 24 bezeichnet worden, von denen der einein der Natur vorkommt, während der andere auf künstlichem "Wege er-halten wurde. Waltee (A. eh. III, 1, 498; 8, 354; A. 39 [1841], 249)untersuchte das Cedernholzöl (Juniperus virginiana) — nicht zu verwechselnmit den Ölen aus den eigentlichen Cedrus spec, zu denen z. B. die Atlas-ceder gehört — und bezeichnete den festen Bestandteil als „festes Cedernöl",den flüssigen als „flüssiges Cedernöl". Unter dem Namen „Cedren" führteer einen Kohlenwasserstoff ein, den er aus dem „festen Cedernöl" vomSmp. 74° und Sdp. 282° durch Behandeln mit P 2 0 5 erhielt: er folgertefür den festen Bestandteil die Bruttoformel C 1G H 26 0, für das Cedren dieBruttoformel C 16 H 24 .

In einer zweiten Abhandlung (A. 48, 35) fordert Walter für denfesten Bestandteil die Formel C 16 H 28 0, für den flüssigen C 16 H 26 . Für dasVolumgewicht des letzteren fand Walteb zuerst d liiS = 0,984, Sdp. 248°,alsdann, als er über Kalium destilliert hatte, Sdp. 237°. Für das „flüssigeCedernöl", also das natürlich vorkommende Cedren, gibt Waltee an:d 145 = 0,98, und der Siedepunkt liege etwas höher als der des „Cedrens".Hierzu ist zu bemerken, daß beide Kohlenwasserstoffe Waltebs zweifellosnoch Cedrol, den zweiten Bestandteil des Cedernholzöls, enthalten habenmüssen; Walteb hielt sichtlich beide Kohlenwasserstoffe für identisch.

Geehardt (Geh. 1856, IV, 353) nimmt diese Formeln nicht an,sondern schlägt dafür die Formeln C 15 H 26 0 bzw. C 16 H 24 vor: „Walteravait d'abord adopte" les rapports C 16 H 26 0, puis C 16 H 28 0. Ces formulesne me paraissent pas acceptables."

Erst Gladstone (Soc. II, 10, 5; Pharm. Journ. 31, 705) beschäftigtesich mit der Bestimmung der physikalischen Konstanten im Jahre 1871;er destillierte Cedernholzöl mit P 2 0 5 .

Chapoteaut (Bl. II, 37 [1882], 303) spricht die Ansicht aus, daßdas natürlich vorkommende Cedren ev. identisch ist mit jenem Kohlen-wasserstoff, den man durch Wasserentziehung aus dem Santalol erhält.Chapman und Büegess (a. a. 0.) untersuchen von diesem Gesichtspunktaus die beiden Kohlenwasserstoffe, kommen aber zu dem Schluß, daßbeide wohl sehr ähnlich, aber nicht identisch sind.

Chapman und Bubgess (Proc. No. 168 [1896], 140; Chem. N. 74=[1896], 95) untersuchen den Kohlenwasserstoff, wie er im Cedernöl vor-kommt; auch Rousset (Bl. III, 17, 485) studiert das Cedernholzöl, welchesnach ihm zu 4 / B aus einem Kohlenwasserstoff C 15 H 24 , den er „Cedren"nennt, und aus einem festen Bestandteil besteht.

Heine u. Co. (Ausstellung Paris 1900) bringen Daten über die physi-kalischen Konstanten.

Sch. u. Co. (Sch. 1897, II, 11) neigen zu der Ansicht, daß der durchWasserabspaltung aus dem Cedrol gewonnene Kohlenwasserstoff C 15 H 24