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Terpene der Trioceangruppe

gesättigtes bicyklisches Pseudoterpen vorliegen muß. Über die Art derBrückenbindung geben die Überführung in die Dihydrocuminsäure, sowiedie glatte Bildung der Homoterpenylsäure aus dem Nopinon Aufscbluß.Hiernach muß die Isopropylgruppe an der Bingbildung beteiligt sein,ebenso eins von den beiden der der CO-Gruppe im Nopinon benachbartstehenden gleichwertigen Kohlenstoffatome. Hieraus folgt eindeutig, daßdem Nopinen, analog dem Pinen, ein Vierring zukommt, so daß sichdie von Wagneb (B. 32, 2083) zuerst angedeutete Formel des Nopinensergibt.

Zur Geschichte des Nopinens ist zu bemerken, daß es bis heute nochnicht gelungen ist, diesen Kohlenwasserstoff in reinem Zustande abzu-scheiden, daß man hingegen auf die Nopinsäure zuerst im Jahre 1896(v. Bäexer und Villiger, B. 29, 25), gestoßen ist. Die charakteristischeSchwerlöslicbkeit des Natriumsalzes dieser Säure in Wasser und nament-lich in Laugen, sowie die Aboxydation der Säure zum Nopinon brachten dieNopinsäure alsbald in Beziehung zur «-Oxykampfenilansäure, so daß wirnunmehr von dieser Gruppe der Säuren, die ihre Existenz sämtlich Pseudo-terpenen verdanken, eine ganze Anzahl kennen. Das weitere Studiumder Nopinenderivate gehört ebenfalls dem letzten Jahrzehnt an. —

Vgl. Tabelle „Nopinen" S. 283.

Terpene der Trioceangruppe.

Lassen wir an der Bingbildung im hydrierten Cymol sich die Iso-propylgruppe beteiligen und Kohlenstoffatom 3 bzw. 5, so kommen wirz. B. für ein Pseudoterpen zu folgender Formel:

CH

H 2 Cr^ j >CI

CH.-C-CH.

H,C

CH,

c

IICH,

Diesem Terpen würden n-Terpene entsprechen, bei denen die doppelteBindung im Ringe liegt. Einen derartigen Typus können wir als Triocean-system bezeichnen. Es würde vollkommen dem Pentoceansystem (Kampfer,Kämpfen, Fenchon, Fenchene) und dem Tetroceansystem (Pinen, Nopinen)entsprechen. Es ist dies eine Konstitution, wie sie von Semmler (B. 33[1900], 1467) als möglich in Betracht gezogen, und wie sie auch spätervon Kondakow (Chem. Z. 26, 720; G. 1902, II, 641) für den ganzenTanacetontypus in Anspruch genommen worden ist. Wie beim Tanacetonauseinandergesetzt werden wird, sprechen gegen die Auffassung einer der-artigen Tanacetongruppe unter anderem die physikalischen Daten. Die

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