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276 Nopinen: Chemische Eigenschaften (Oxydation)

Nopinenglykolreihe. Nopinenglykol

CH

H,C

C 10 H 18 O 2

C(OH)CH 3 (OH)

Es ist zweifellos, daß in den Derivaten, die man aus dem Rohpilien er-hält, viele Verbindungen sein werden, die vom Nopinen abstammen. Sodürfte es sich auch mit dem Nopinenglykol verhalten. Bei der Oxydationdes Eohpinens mit Kaliumpermanganat erhielt Wagneb (B. 27, 2274)verschiedene Fraktionen indifferenter Verbindungen, aus denen sich auchKristalle vom Smp. 76—78° abschieden; es ist möglich, daß letztere nichtdas Pinen-, sondern Nopinenglykol darstellen.

Nopinaldehyd

CH

H,C

C 10 H 16 O =

Genau so wie sich das Kampfenglykol leicht in den Kampfenilanaldehyd um-wandeln läßt, so dürfte auch beim Nopinenglykol eine ähnliche Umlagerungstatthaben. — Ferner dürfte sich der Nopinaldehyd analog dem Kampfe-nilanaldehyd bei der Behandlung des Rohpinens mit Chromylchloridbilden. Etaed (C. r. 116, 434; B. 1893, Ref. 232 und C. 1893, I, 546,hat Chromylchlorid auf das Terebenten einwirken lassen; dabei erhält erden Terebentenaldehyd vom Sdp. 205—208°, d = 0,96, welcher rechts dreht,einen Silberspiegel erzeugt, mit Phenylhydrazin reagiert und fuchsin-schweflige Säure violett färbt; ev. liegt in diesem Aldehyd ein Gemischvon Nopinaldehyd mit Nopinon vor. Vgl. ferner unter Pinen Hendeesonund Smith, Einwirkung von Chromylchlorid.

Nopinsäure

CH

C io H ie0 3 =

Die Nopinsäure entspricht vollkommen der Oxykampfenilansäure („Kam-pfenilsäure" Wagnees). Sie ist zuerst von v. Baeyeb und Viuligebgelegentlich der Oxydation des Rohpinens mit Kaliumpermanganat erhalten