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Heterokarbozyklische Verbindungen.
Chinolingelb, Flavanilin, die Zyanine u. Isozyanine; letztere dienenzur Darst. farbenempfindlicher, photographischer Platten.
3. Akridin und dessen Derivate.
Akridin, C 13 H 9 N, Dibenzopyridin (Struktur S. 596), findetsich im Steinkohlenteer (im Kohanthrazen), bildet heftiges Haut-jucken erzeugende Nadeln, bei 110° schmelz.; die Lös. seinerSalze fluoreszieren grünblau. Es ist nebst seinen Homologen eineschwächere Base wie die Chinolin- u. Pyridinverb.
Akridon, C A <CO >CÄ , ^^^^M».
Akridinfarbstoffe. Durch Eintritt von Amido-, Aryl-, Alkyl-gruppen bildet Akridin einige Farbstoffe, z. B. Chrysanilin-gelb (Phosphin), Akridingelb usw.
4. Pyron und dessen Derivate.
a-Pyron. A^CO"CH^nn Kumalin, ist eine neutrale,C 6 H 4 0 2 , oder ^CH^H-^* 1 ' bei 209° sied. Fiüss., kumarinartigriechend, durch Erhitzen von Kumalinsäure entstehend (s. unten).Die Bezeichnung der Isomerien entspricht der der Pyridine, S. 597.
Für Pyron u. Penthiophen selbst sind, abgesehen von derenisomeren Derivaten, schon drei isomere Modif. möglich, je nach-dem die beiden ungleichartigen Ringglieder 0 u. CO bzw. S u.CH 2 nebeneinander oder entfernter voneinander gelagert sind; maubezeichnet diese Modif. als a-, ß-, y-Verb.
y-Pyron, n ^CB = CH^p n Pyrokoman, bildet neutrale,C 6 H 4 0 ? oder u< -CH=CH- ;>ou ' bei 32° schmelz. Krist.
Die Pyrone u. ihre Derivate geben leicht durch Austausch desEingsauerstoffatoins gegen = NH Pyridone (Oxypyridine, S. 597).
Pheuylpyronderivate sind Podophyllotoxin, C 15 H 14 0 6 , u.Podophyllinsäure, C 15 H, 7 0 7 , im Podophyilin (S. 568).
Eigentümlich ist die Eigensch. mancher Pyrone u. derenkond. Verb, mit Benzolringen (S. 596 u. 601), trotz ihrer neu-tralen Reaktion mit Säuren, ähnlich wie Ammoniak, durch direkteAddition Salze zu bilden, in welchen auf je ein H-Atom der Säureein Mol. der Pyronverb. kommt. Es muß angenommen werden,daß die Salzbild, dadurch zustande kommt, daß das Ringsauer-stoffatom vierwertig auftreten kann, u. zwar entweder mit zweifreien Valenzen oder durch Verschiebung der Doppelbindungenim Mol. nur mit einer freien Valenz, z. B.
°<ch : ch> co + HC1 = ci>°<ch : ch> co oder
Cr0 <CH=CH> C ' 0H -
Erstere Verb, heißen Oxoniumsalze (S. 417), letztere beimPyron Pyrilium, beim Benzopyron Phenopyriliumsalze usw.
Komansäure, C 6 H a (COOH)0 2 , u. Kumalinsäure sind Pyron-karbonsäuren; erstere entsteht aus Chelidonsäure (s. unten),letztere aus Äpfelsäure beim Erhitzen mit konz. Schwefelsäure.