Verb, mit einem anderen Atome im C-Eing.

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z. B. Zinchoninsäure, C 9 H 6 (COOH)N, Akridiusäure, C 9 H 5 (COOH) 2 N,werden daher indirekt dargestellt.

Durch Lösen der Doppelbindungen im Chinolin können siehbis zu 10 einwertige Atome anlagern u. so z. ß. die Hydro-ehinoline entstehen, z. B. 0 9 H 7 N(H lu ) Dekabydrochinolin.

Isomere sind bereits für Chinolin zwei möglich u. bekannt,je nachdem das N-Atom sich neben einem der H-freien C-Atomeoder davon entfernter befindet (S. 596). Ferner sind schon siebenisomere Chinolininonoderivate möglich u. 21 Chinolinbiderivatemit gleichem Substituenten. Die substituierbaren H-Atome imBenzolring werden als 1, 2, 3, 4 oder ortho-, meta-, para , ana-,im Pyridinring als a-, ß-, y- bezeichnet (S. 596).

Die Konstitution des Chinolins ist durch zahlreicheSynthesen festgestellt, ferner durch sein dem Naphtalin analogesVerhalten bei der Oxydation (S. 586), indem es hierdurch in a-fi-Pyridindikarbonsäure, C 5 H 3 (COOH) 2 N, übergeht.

Synth, erhält man Chinolin z. B. beim Leiten von Allyl-anilin über erhitztes PbO (wie Naphtalin aus Phenylbutylen,s. S. 586), ferner aus o-Aminozimtaldehyd durch H 2 0-Abspaltung:CH=CrTCHO CtPCH

CÄ <NH 2 - CÄ < N ^6H + H '°'

sowie durch Erhitzen von Anilin, Glyzerin u. Schwefelsäure mitArsensäure oder Nitrobenzol, welche letzteren oxydierend wirken(SKRAüPsche Synthese); Schwefelsäure entzieht dabei dem GlyzerinW. u. es entsteht Allylaldehyd, der sich mit dem Anilin ver-bindet, worauf die entstandene Verb, oxydiert wird:

C 6 H 5 -N=CH-CH=CH 2 + 0 = C 6 H 4 <™ £ + H *°-

rs=L>ri

Nimmt man statt Anilin dessen Homologe, so erhält man diehomologen Chinoline; nimmt man halogen-, nitro- usw.-substituierteAmine, so erhält man halogen-, nitro- usw.-substituierte Chinoline.Weitere Synthesen der Chinolinbasen s. S. 593.

a-Oxychinolin, CgH^OHJN, Karbostyril, bildet nadeiförmigeKrist. Jodchloroxychinolin, C 9 H 6 Cl(OJ)N, Vioform, findetals geruchloser Jodoformersatz med. Anw. Hydrierte Alkyloxy-chinoline finden als Kairine med. Anw.

Kynurensäure, C 9 H 5 (OH)(COOH)N, eine Oxychinolinkarbon-säure, findet sich im Hundeharn, bildet wasserl. Krist. u. gibtbeim Schmelzen y-Oxychinolin oder Kynurin, C 9 H 0 (OH)N.

Jodoxychinolinsulfonsäure, Loretin, C 9 H 4 J(0H)(SO a H)N, bildetein gelbes, kristallinisches, wasserunl. Pulver.

Alkaloide, welche Isochinolinkerne enthalten sind Berberin,Papaverin, Narkotin, Hydrastin, Hydrastinin.

Chinolinkerne enthalten Chinin, Chinidin, Zinchonin,Zinchonidin, Strychnin, Bruzin, Zephaelin, Akonitin.

Chinolinfarbstoffe. Durch Eintritt von Amido-, Aryl-, Alkyl-gruppen bildet Chinolin versch. Farbstoffe wie Chinolinrot,