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Heterokarbozyklische Verbindungen.

Pyridinkarbonsäuren, C 6 H 4 (COOH)N, Darst. S. 597, sind alle dreibekannt, nämlich die Pikolin-, Isonikotin- u. die Nikotin-säure, welche auch durch Oxydation des Nikotins entsteht, sowiebeim Erhitzen von Trigonellin mit HCl (S. 615).

Pyridindikarbonsäuren, C 5 H 3 (COOH) 2 N, Darst. S. 517, sind alletheoretisch möglichen sechs bekannt, von denen die Chinolin-säure durch Oxydation des Chinolms, die Zinchomeronsäuredurch Oxydation des Isochinolins, Chinins u. Zinchonins entsteht(S. 599). Pyridinkarbonsäuren sind zugleich Säuren u. Basen.

Piperidin, C 6 H 10 NH oder H 2 C<^ 2 _Qg a >NH, Hexahydro-

pyridin (S. 596), ist neben Pyrrolidin die Stammsubstanz derKoka- u. Solanumalkaloide (S. 620); es wird aus dem AlkaloidePiperin abgespalten u. entsteht durch Einw. von nasz. H aufPyridin als alkalische, pfefferartig riechende Flüss. Synthese S. 593.

Propylpiperidin, CjH^CaH^NH, entsteht durch nasz. H ausAllylpyridin, ist inaktiv, läßt sich in eine links- u. eine rechts-drehende Modif. spalten; letztere ist das Alkaloid Koniin.

Eukain B, C 5 H 6 (CH 3 ) 3 CO-OC~C 6 H 5 )NH-HCl, das Hydrochloriddes Benzoyltrimethyloxypiperidins (auch Benzoylvinyldi-azetonalkamin genannt) dient als Anästhetik'um.

Euphthalmin, C 6 H,(CH,) 8 (-0 , OC~CH-OH~C 6 H 6 )N(CH 8 )-HCl ) dasHydrochlorid des Phenylglykolyl-n-methyl-trimethyloxy-piperidins (Phenylglykolyl = Mandelsäureradikal S. 554, Bedeu-tung von n- S. 597), wirkt pupillenerweiternd u. findet med. Anw.

Alkaloide mit Pyridinpyrrolkernen sind die Koka- u. Solanum-basen, mit Pyridinkernen das Koniin (s. oben), Piperin, Trigo-nellin, die Arekanuß- u. Granatrindenbasen.

2. Chinolin und dessen Derivate.Ghinolin C 9 H 7 N (Struktur S. 596)Isoehinolin C 9 H 7 N (Struktur S. 596)Chinaldin C 10 H 9 N (a-Methylchinolin)Lepidin C 10 H 9 N (y-Methylchinolin)Kryptidin CnH u N (Dimethylchinolin)sind die wichtigsten Kohlenwasserstoffe der Chinolinreihe.

Chinolin, C 9 H 7 N, Benzopyridin, u. dessen durch Eintrittvon Alkylen entstehende Homologe bilden sich bei der Dest. vielerAlkaloide (s. diese) mit Alkalihydroxyden u. finden sich imSteinkohlenteer u. im Knoehenteeröl (S. 362). Sie lassen sich ausdiesen nur schwer rein erhalten u. werden daher mittels derSkraup sehen Synthese (S. 599) dargestellt.

Sie sind in W. schwerl., eigentümlich riechende, einbas. Flüss.(Chinolinbasen); Chinolin siedet bei 236° u. bildet ein schwerl-Bichromat, Isoehinolin siedet bei 237°.

Hydrierte Alkylchinoline finden als Kairoline med. Anw.

Oxydationsmittel, Jod u. Salpetersäure wirken nur auf den

Benzolkern, nicht auf den Pyridinkern ein, durch erstere entsteht

a-(?-Pyridinkarbonsäure(Chinolinsäure); Chinolinbenzokarbonsäuren,