Verbindungen mit kondensierten Benzolringen. 585

Dieselben stimmen im ehem. Verhalten vollkommen mitden entspr. Benzolverb, überein. Nachstehend betrachteteVerb, leiten sich von Kohlenwasserstoffen ab, welche für jezwei Benzolringe zwei gemeinsame C-Atome haben; z. B.Naphtalin, C 10 H 8 . Anthrazen, C U H 10 . Plienanthren, C 14 H 10 .HH HHH HHHH

<\ XK /.C v /C, ,c. c=c c=c

\/ X / \ / \

C CH HC C-C CH

II I \ / \ z -

0 CH C-C C-C

H V / H

c==c

c

c

V/W

\ //

CH HC

I I

CH HC

C

IIC

\ c /\ c /\ c /'

H H HHH

Ähnlich konstituierte Kohlenwasserstoffe sind Fluor-anthen,C 1(i H 10 , Pyren, C 16 H 10 , Chrysen, C a8 H 12 , Naph-tazen, C 18 H 13 , Pizen, C 23 H 14 , welche alle farblose Krist.bilden u. in dem über 360° siedenden Teile des Stein-kohlenteers enthalten sind.

Kondensierte Verb, von Benzolringen mit C-är-meren Ringen (S. 516), welche je zwei gemeinsameC-Atome besitzen, leiten sich z. B. von folgendenKohlenwasserstoffen ab:

Inden, C 9 H 8 .H

Hydrinden, C 9 H 10 .H

Fluoren, C 13 H 10 .H H

y°\

HC C----- CH

HC C CH

\ c /\c/

H H.

y°\

HC C----- CH 2

1 II 1HC C CH 2

\ C /\ C /

H H 2

y c \ / c \

HC C-----C CH

1 II I 1HC C C CH

\ c /\ c /\c/'

H H, H

Kondensierte Verb, von Benzolringen mit heterozykl.Ringen (s. letztere), ferner kondensierte Verb., welche auszwei Ringsystemen bestehen, welche 3, 4 oder 5 C-Atomeoder andere Atome gemeinsam haben (z. B. die Alkaloideu. die Terpene) werden hier nicht besprochen.

Von den Derivaten dieser Kohlenwasserstoffe sind nochmehr Isomere möglich, wie beim Benzol; so können beimNaphtalin schon von jedem Monosubstitutionsderivat zweiIsomere existieren, je nachdem der Substituent neben einemder beiden wasserstofflosen C-Atome («-Isomerie) oder ent-fernter (/?-Isomerie) eintritt, z. B.