MM
586
Isokarbozyklische Verbindungen.
H X
•?\/?\HC 7 C 2 CH
I Jl IHC C 3 CH
H H
a -Verbindung.
0
c
HC
IHO
N>
H H
^-Verbindung
V
ex
H
/\
HC C"COOH
CH
I IIHC C~C00H
\j/
H
o-Phta!säure (3. S. 552).Sind zwei H-Atome durch den gleichen Substituenten ersetzt, sosind bereits 10 Isomere denkbar, nämlich, wenn wie in der Figurnumeriert wird, folgende; 1:2; 1:3; 1:4; 1:5; 1:6; 1:7; 1:8;2:3; 2:6; 2:7; denn 2 : 4 u. 1 : 3; 2 : 5 u. 1 : 6; 2 : 8 u. 1 : 7 sindidentisch; sind die beiden Substituenten ungleich, so wird dieZahl der Isomeren noch größer.
Beim Anthrazen sind bereits bei Monoderivaten drei Isomeremöglich, bei Biderivaten mit gleichem Substituenten bereits 15.
1. Naphtalin und dessen Derivate.
Dieselben enthalten zwei Benzolringe mit zwei gemeinsamenC-Atomen (Strukturformel S. 585, Isomerien s. oben).
Naphtalin, C 10 ET 8 , *Naphtalinum. Darst. Es bildetsich bei der trocknen Darst. vieler C-Verb., namentlich wennman deren Dämpfe durch glühende Röhren leitet, u. ist daherein Hauptbestandteil des Steinkohlenteers; durch Abkühlender versch. Fraktionen desselben (S. 524) scheidet sich un-reines Naphtalin ab, welches durch Sublimation gereinigt wird.
Synthetisch wird es nach vielen Methoden erhalten, z. B.(analog dem Anthrazen) wenn man Phenylbutylendämpfe überglühendes Bleioxyd leitet: C 6 H 5 -C 4 H 7 + 20 = C 10 H 8 + 2H 2 0.
Eigensch. Glänzende Blättchen, bei 80° schm., bei 218°sied., schon langsam bei 15°, sowie mit Wasserdämpfenflüchtig, eigentümlich riechend, unlösl. in W., löslich in Wg.,Ä., Chloroform, fetten ölen; von verd. Salpetersäure wirdes zu Orthophtalsäure, C 6 H 4 (COOH) 2 oxydiert, wodurchseine Konstitution bewiesen wird (s. oben).
Durch Eintritt von COOH-Gruppen entstehen die Naph-talinkarbonsäuren, z.B. die Naphtoesäuren, C 10 H,(COOH),die Naphtalsäure, C 10 H C (COOH) 2 , von denen sich durchEintritt von HO-Gruppen die Oxynaphtalinsäuren,z. B. die Oxynaphtoesäure C 10 H e (OH)(COOH), ableiten.
Mit konz. Salpetersäure entstehen je nach der Dauerder Einw., Mono-, Dinitronaphtaline usw., welche durchReduktion leicht die entspr. Amidonaphtaline (Naphtyl-amine), C 10 H 7 (NH 2 ), C 10 H 6 (NH 2 ) 2 usw. bilden.