Acetanilidum.
Fig. 1.
der Schmelzpunkt 112—113° ist. Ist es nothwendig, die Krystalle zu entfärben, so kanndies durch Digeriren mit etwas Thierkohle geschehen.
C 8 H 5 NH ! -|-CH,CO0H = H,0 +C,H 5 — NH(CH s CO).Es ist nicht erforderlich, chemisch reines Anilin anzuwen-den, es genügt das technische „Anilin für Blau". Dagegenist es zweckmässig, dieses kurz vor der Verwendung zu rek-tificiren.
Eigenschaften. Farblose, glänzende, geruchlose Blätt-chen von schwach brennendem Geschmack, bei 295 ° siedend. DerSchmelzpunkt liegt nach Austr. etwa bei 112°, Helv. bei 112 bis113°, Germ, und U-St. bei 113°, Brit. bei 113,5°, Gall. bei 114».Löslich in 200 Th. kaltem oder 18 Th. Biedendem Wasser, in3,5 Th. Weingeist, in 18 Th. Aether, leichtlöslich in Chloroform.Durch Erhitzen mit ätzenden Alkalien wird es in freiesAnilin und essigsaures Alkali gespalten. Durch Erhitzen mit konc.Salzsäure entstehen Anilinchlorhydrat und Essigsäure C e H B NH(CH 3 CO) -f H.0 + HCl=CH 3 C00H-f CjHsNHj.HCl.
Prüfung. 1) Es sei neutral, farblos, geruchlos und zeige
den geforderten Schmelzpunkt. 2) In konc. Schwefelsäure löse es
sich in der Kälte ohne Färbung. (Färbung durch verschiedene
organische Verunreinigungen, starke Verkohlung durch Zucker.)
3) In Salpetersäure (von 1,153 spec. Gew.) löse es sich ohne
Färbung (Phenacetin = Gelbfärbung). 4) Die kalt gesättigte wässerige Lösung werde
durch Eisenchlorid nicht violett gefärbt (Anilin-Salze). 5) 0,5 g Acetanilid verbrennen,
ohne einen Rückstand zu hinterlassen (unorganische Beimengungen).
Aufbewahrung. Nach Germ, und Helv.: Vorsichtig.
Anwendung. Innerlich bewirkt es beim fiebernden Menschen Temperatur-Erniedrigung. Man gieht es als Antipyreticum und Antineuralgicum meist in Pulverform.Nebenwirkitngen: Schweisse, cyanotische Verfärbung. Vorsicht ist geboten, da grosseGaben Methämoglobin erzeugen können. Grösste Einzelgabe: 0,5 g (Genn., Helv.).Grösste Tagesgabe: 3 g (Helv.), 4 g (Germ.). Aeusserlich nur selten als die Eite-rung beschränkendes Antisepticum.
Technisch als Verdünnungs(fälschungs)mittel für riechende Substanzen, z. B. Pipe-ronal, Moschus, Vanillin etc.
Analyse. Man erkennt das Acetanilid an den physikalischen Eigenschaften, ferneran folgenden Reaktionen: 1) Kocht man 0,1 g Acetanilid mit 5 ccm Kalilauge, so treteneigenthiimlich riechende Anilindämpfe auf; fügt man zu der erkalteten Flüssigkeit einigeTropfen Chloroform, so entwickelt sich beim nochmaligen Erwärmen der widerlicheIsonitril- (Carbylamin-, Isocyanphenyl-) Geruch. Das Reagensglas ist nach der Beobachtungsofort zu beseitigen. 2) Man kocht 0,1 g Acetanilid mit 2 ccm Salzsäure (25 Proc.) eineMinute lang, fügt 3 ccm Karbolwasser (1:20) sowie 20 Tropfen filtrirte Chlorkalklösunghinzu: Es entsteht zwiebelrothe, trübe Flüssigkeit, welche durch Ammoniak in indigoblauvorändert wird. (Indophenol-Reaktion.)
Hat man in Gemischen eine Bestimmung des Acetanilids auszuführen, so kanDdiese, falls andere stickstoffhaltige Substanzen nicht zugegen sind, dadurch erfolgen, dassman den Stickstoffgehalt, z. B. nach Kjeldahl, ermittelt. Durch Multiplikation des gefun-denen Stickstoffes mit 9,64 erhält man die Menge des vorhandenen Acetanilids.
Im Harn findet sich das Acetanilid z. Th. als Acetyl-Paraamidophenol-Aethersehwe-felsäure, z. Th. als Paraamidophenol-Glukuronsäure oder Acetyl-Paraamidophenol-Glukuron-säure. Diese spalten beim Erhitzen mit Salzsäure Paraamidophenol ab, welches dieIndophenol-Reaktion giebt. Der Harn reducirt alkalische Kupferlösung und dreht linkswegen des Gehaltes an gepaarter Glukuronsäure.
Man kocht 10 ccm Harn mit 2 ccm Salzsäure. Nach dem Erkalten giebt man