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Über die Einwirkung von Monochloracetal auf einige isomere Xylenole und Äthylphenol, sowie über die Synthese einiger homologen Cumarone
Entstehung
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Das ausgewaschene und getrocknete Oxim besteht ausfeinen, nadeiförmigen und geruchlosen Krystallen, die beieiner Temperatur von 99,5° G. konstant schmelzen. VonAlkohol, Äther und Petroläther wird das Oxim leicht ge-löst, etwas schwerer dagegen von Wasser. Die Bildungdes Oxims verläuft nach folgender Gleichung:

Co H 3 (CH 3 ) 2 O-GH2 -CKÖ+ HaTN.OH =C 6 H 3 (CH 3 )2 0-CH2-CH =i".'ÖH + H2O.Analyse:0,1537 gr Substanz ergaben bei 15° und 751 mmBarometerstand 10,5 ccm feuchten Stickstoff.

Berechnet: Gefunden:

für CioHi 3 02NN== 7,82% N = 7,90%

a-o-Xylenoxylaceta!dehydphenylhydrazon.

^O.CH 2 .CH = N-NHC6H 5 .

Mit Phenylhydrazin vereinigt sich der Xylenoxyl-acetaldehyd unter Wasserabspaltung zu dem Hydrazonnach folgender Gleichung:

Co Ha(CH3) 2 0. CH2.CHjÖ+ H21N — NHCeH 5 =C 6 H 3 (CH 8 )a 0. CH-2. GH = N - NHCo H 5 + Hb 0.Zur Gewinnung des Hydrazons erhitzte ich das Ge-misch einer Lösung von salzsaurem Phenylhydrazin undNatriumacetat mit einer alkoholischen Lösung des Alde-hyds bis zum Sieden. — Das Phenylhydrazin wurde imÜberschuss angewandt. — Nach dem Erkalten der Flüssig-keit fielen weissgelbe Blättchen aus. Die Krystallewurden auf dem Saugfilter abgesaugt und mit Wassersorgfältig ausgewaschen; darauf in Alkohol gelöst und