Lupulus. Hopfenbitter.

679

auszug aus den Hopfenzapfen enthält neben Chlorophyll und flüchtigem Oele einfarbloses krystallisirendcs und ein braunes amorphes Harz, welchesletztere mit 90-proc. Weingeist abgetrennt werden kann, während ersteres indiesem Weingeist fast unlöslich ist. Von dem braunen Harz lässt sich der an-hängende Bitterstoff durch Zusatz von Wasser zur weingeistigen Lösung trennen,wobei das Harz ausscheidet, der Bitterstoff in Lösung tibergeht. Die wässrige"ltterstofflösung über Schwefelsäure im Vacuum eingedampft und der amorpheRückstand so oft mit 90-proc. Weingeist gelöst, iiltrirt und eingedampft, bis'arblose bittere Krystalle resultiren, ist das Verfahren, den Bitterstoff reindarzustellen. Derselbe ist in Wasser vollständig löslich. Es ist also derBitterstoff kein Harz und er ist von dem braunen amorphen Harze total ver-mieden (Zeitschr. d. österr. Apoth.-Ver. 1879, 8. 277 und Dinöleb's polyt.J °urn. Bd. 228, 8. 354).

Im wilden Croatischen Hopfen fand Cech (Dinuler's Journ. Bd. 230 S. 438)6 u nd 7,5 Proc. Gerbstoff, im folgenden Jahre (1877) 8—5,5—7 Proc. Gerb-stoff xmi einen Lupulingehalt von 4,5 Proc.

Den ETTi'schcn Resultaten schliessen sich nur zum Theil die Resultate ausden vorzüglichen Arbeiten M. Issleib's an (Arch. der Pharm. 1880, erste Hälfte5: 345 u. f.). Zur Darstellung des Hopfenbitters werden nach Issleib^°pfen oder Lupulin schnell mit kaltem destill. Wasser erschöpft und die Aus-fege mit der Knochenkohle in geschlossenen Flaschen macerirt. Nach 2 Tagenat di e Flü 38 igk e it ihren bitteren Geschmack verloren. Die Kohle wird nun mita «em Wasser gewaschen, gelinde getrocknet und mit siedendem 90-proc. Wein-est so oft extrahirt, als derselbe gefärbt erscheint. Von dem weingelb gefärbten"szuge wird der Weingeist zum grössten Theile wieder abdestillirt und die nun"gelbe Flüssigkeit im Wasserbade zur Syrupdicke gebracht, wobei sich einor phes Harz abscheidet. Mit Wa3ser vordünnt und mit Aether geschütteltlr der Bitterstoff in diesen über, während der wässrige Theil diu-Lösung einen, en unangenehmen Geschmack besitzt. Beim Abdunsten des Aethers hinter-lbt der Bitterstoff als eine hellgelbe extraetdicke Masse, die längere Zeit bisb0° erwärmt, so weit trocken wird, dass sie sich zu einem gelbweissen Pulverreiben lässt. Die Ausbeute ist äusserst gering, Hopfen giebt nur etwa 0,004r ° c - und Lupulin 0,11 Proc.

Der Geschmack des Bitterstoffes ist ein intensives, angenehmes, an Chinin

si'.i! ner . ndeB Bitt er, der Geruch ist aromatisch, hopfenähnlich. Der Bitterstoff löst

ßn leicht in Weingeist, Benzol, Schwefelkohlenstoff, Aether; alle Versuche, aus

es en Lösungen den Bitterstoff krystallisirt zu erhalten, blieben erfolglos. Er

a girt äusserst schwach sauer; Alkalien lösen ihn mit intensiv gelber Farbe;

eizucker, Bleiessig Gerbsäure trüben die wässrige Lösung, ohne dass eine

' uche Fällung erfolgt; Eisenoxydul- und Eisenoxydsalze verändern die Farbe

p Lösung nicht. Die Reagentien auf Alkalo'ide, wie Jod-Jodkaliumlösung,

sphormolybdänsäure u. s. w., bringen keine Niederschläge hervor. Der Bit-

säu ! 8t 8ticksto fffrci, seine Formel ist = C 29 H 4C O i0 . Concentrirte Schwcfel-

KelU 1ÖSt den Bitt erstoff mit schwarzer, conc. Salzsäure und Salpetersäure mit

^ iobrauner Farbe; durch verdünnte Säuren findet eine Spaltung des Bitterstoffs statt.

* hierbei kein Zueker auftritt, so ist der Bitterstoff selbst zu den Pseudoglyco-

öl P 'V U recunen - (Ph- Centralh. 1880, Nr. 26.) Die Spaltung erfolgt nach der

lehun g: 2C M H 10 O t0 + 3H 2 O = C 10 H 16 O 4 + C 48 H 82 0 )8;

Lupulin-Bitterstoff Lupuliretin IjiipuhnB&ure.

. Das aus der Spaltung des llopfenbitters hervorgegangene Lupuliretin steht

dnri Ilarze «nd > ]nn Oele in Beziehung. Vom Harze unterscheidet es sich

urch den Gehalt von H 2 0, denn C 10 H )4 O, + H 2 0 (Hopfenharz) = C 10 H 16 O 4